3-(5'-methyl-2'-thienyl)-propen-2-al | 53842-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5'-methyl-2'-thienyl)-propen-2-al
• 英文别名: (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylaldehyde；3-(5-Methylthiophen-2-yl)prop-2-enal；(E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 53842-27-6
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: PSIVMYYESPPWRI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-methyl-2'-thienyl)-propen-2-al 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(2E)-3-(5-methyl-2-thienyl)prop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–AlderVinylarenе（IMDAV）方法在噻吩并[2,3-f]异吲哚的合成中的应用

  摘要：

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690833
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-5-甲基噻吩 、 乙醛酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(5'-methyl-2'-thienyl)-propen-2-al
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸对末端芳基乙炔的钯催化加氢甲酰化

  摘要：

  已经公开了末端芳基乙炔的简单，实用和可控制的钯催化的加氢甲酰化。该反应在无合成气的条件下进行，使用易得的乙醛酸作为甲酰基源，在温和的条件下进行，产生了范围广泛的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/c7cc09629a

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Propenyl amines, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0000896A2

  公开（公告）日：1979-03-07

  The present invention provides propenylamines useful as anti-mycotic agents.

  本发明提供了可用作抗霉菌剂的丙烯胺。
• Spangler, Charles W.; Liu, Pei-Kang; Dembek, Alexa A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 799 - 802
  作者：Spangler, Charles W.、Liu, Pei-Kang、Dembek, Alexa A.、Havelka, Kathleen O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of (E,E)-[6.2]-(2,5)thiophenophane-,5-diene: a new monomer for cyclopolymerization.
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Douglas J. Guerrero、Masood A. Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79044-7

  日期：1992.5

  Synthesis and characterization of the title compound (1) is described. UV and variable temperature H-1-NMR spectroscopy are used to deduce structural detail of 1 in solution and results are compared to its x-ray structure. 1 shows structural features favorable for cyclopolymerization to form polymers containing stacked aromatic rings.
• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mimetica Pty Limited

  公开号：EP2257534B1

  公开（公告）日：2013-11-06