(-)-(4S)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 139560-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-(4S)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-6,7-Dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 139560-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VNEDJZCVRIKACP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 生成 (-)-(4S)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的拆分和绝对立体化学。R-盐酸盐形式的晶体结构。

  摘要：

  从其外消旋基础上已经实现了立体定向多步合成和拆分6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）。已经通过X射线衍射分析确定了转化为盐酸盐形式的光学对映体的绝对构型，因此可以将对映体分配为（+）-（4R）-3和（-）-（4S）-3对映体。两种对映异构体的晶体结构以镜像关系关联，并且只有（4R）-3.HCl形式已通过三维X射线衍射完全确定。在固态下，两个甲氧基的碳原子略微偏离苯环平面，手性取向的苯基取代基几乎垂直地倾斜，脱离了与异喹啉系统的结合。在几个对5-HT，NE和DA摄取抑制活性的生化测试中，对映体的检测显示，对（4S）-对映体的排他性偏爱。这些结果与先前的建议一致，即4-苯基取代基的S-构型状态对生物活性很重要。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0054

文献信息

• Resolution and Absolute Stereochemistry of 6,7-Dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The Crystal Structure of the R-Hydrochloride Salt Form.
  作者：Diana Mondeshka、Ivanka Angelova、Birgitta Stensland、Per-Erik Werner、Chavdor Ivanov、Daniel R. Carcanague、Ito Chao、K. N. Houk

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-0054

  日期：——

  4-tetrahydroisoquinoline (3) has been achieved from its racemic base. The absolute configurations of the optical antipodes converted into their hydrochloride salt forms have been determined by X-ray diffractometric analysis, thus permitting assignment of the antipodes as the (+)-(4R)-3 and (-)-(4S)-3 enantiomers. The crystal structures of the two enantiomers are related as mirror images and only the (4R)-3

  从其外消旋基础上已经实现了立体定向多步合成和拆分6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）。已经通过X射线衍射分析确定了转化为盐酸盐形式的光学对映体的绝对构型，因此可以将对映体分配为（+）-（4R）-3和（-）-（4S）-3对映体。两种对映异构体的晶体结构以镜像关系关联，并且只有（4R）-3.HCl形式已通过三维X射线衍射完全确定。在固态下，两个甲氧基的碳原子略微偏离苯环平面，手性取向的苯基取代基几乎垂直地倾斜，脱离了与异喹啉系统的结合。在几个对5-HT，NE和DA摄取抑制活性的生化测试中，对映体的检测显示，对（4S）-对映体的排他性偏爱。这些结果与先前的建议一致，即4-苯基取代基的S-构型状态对生物活性很重要。