gentrymine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: gentrymine A
• 英文别名: 8-hydroxy-6-methoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R,3S)-6-methoxy-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RWFHGMGEKFBBEM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gentrymine A 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到gentrymine B iodide
  参考文献：
  名称：

  Gentrymine B, an N -Quaternary Ancistrocladus Alkaloid: Stereoanalysis, Synthesis, and Biomimetic Formation from Gentrymine A 1

  摘要：

  The total synthesis of the N-quaternary isoquinoline alkaloid gentrymine B (1) and of its unnatural enantiomer as well as its oxidative degradation is described. A further proof of stereostructure and hints at the biosynthetic origin of the unusual S,S-configuration in gentrymine B (1) were obtained by an additional biomimetic synthesis of 1 from the related-but 1R-configured-natural product gentrymine A (2), by N-methylation and subsequent spontaneous epimerization at C-l. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01054-6