2-{Imidazo[1,2-A]pyridin-2-YL}-3H-benzo[F]chromen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-{Imidazo[1,2-A]pyridin-2-YL}-3H-benzo[F]chromen-3-one
• 英文别名: 2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzo[f]chromen-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00476537
• 分子量: 312.327
• InChiKey: CPWWDKWQZMSUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-acetylbenzo[f]coumarin 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以10 %的产率得到2-{Imidazo[1,2-A]pyridin-2-YL}-3H-benzo[F]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有大斯托克斯位移的新型3-咪唑基取代香豆素分子的合成和TD-DFT研究

  摘要：

  由水杨醛衍生物、乙酰乙酸乙酯和2-氨基吡啶衍生物合成了具有四个不同取代基的3-咪唑并[1,2-α]吡啶香豆素分子3a-3d，在非极性溶液中表现出强烈的蓝色荧光和大的斯托克斯位移（ 184–210 nm) 在极性溶液中。所有这些都使用密度泛函理论（DFT）和瞬态密度泛函理论（TD-DFT）进行了验证。此外，3a-3d表现出溶剂化显色效应和固态荧光。结果表明，在香豆素的3个位置引入3-咪唑并[1,2-α]吡啶基团构建了不对称电子结构，诱导了非辐射能量增强的分子内电荷转移（ICT），导致大分子斯托克斯位移。同时，通过在咪唑并[1,2-α]吡啶中引入给电子基团，可以缩小HOMO（最高占据分子轨道）-LUMO（最低未占据分子轨道）间隙，从而增强ICT，进一步增加斯托克斯位移，提出了一种有前景的新颖模型，可以实现香豆素染料开发的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1039/d3nj02365f