9-chloro-2,3,4,6,6a,7-hexahydro-1H-benzo[f]pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-chloro-2,3,4,6,6a,7-hexahydro-1H-benzo[f]pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 9-chloro-2,3,4,6,6a,7-hexahydro-1H-naphtho[2,3-a]indolizin-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₇ClN
• 分子量: 407.841
• InChiKey: LSKIDFDDJAVUSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate1-allyl-6-(4-chloro-phenylethynyl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium; 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到9-chloro-2,3,4,6,6a,7-hexahydro-1H-benzo[f]pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  六元和七元环状N-烯丙基-C-芳基乙炔基亚胺盐的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  N-烯丙基-2-（杂）芳基乙炔基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓三氟甲磺酸1c，d，e和N-烯丙基-2-（杂）芳基-4,5,6,7-四氢-3H-三氟甲磺酸ze庚酯1g，h经历热异构化反应，以高收率产生[a，f]-环化的异吲哚鎓盐2的衍生物。类似地，将三氟甲磺酸N-烯丙基-2-苯基乙炔基-吡啶鎓4转化为缩合吡啶鎓盐5。分子内的[4 + 2]环加成反应（其中（杂）芳基乙炔基部分充当4pi组分）被认为是转型的关键步骤。相反，相关的N-烯丙基-4,5-二氢-3H-吡咯盐1a，b和N-均烯丙基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓盐1f在热影响下发生非特异性分解。

  DOI：

  10.1021/jo015546y