(3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Diacetyl-4,5,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-benzoimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Diacetyl-4,5,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-3,5-diacetyl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: FLOKAEOLLLCKDF-MHGIMSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Diacetyl-4,5,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-benzoimidazol-2-one 在 (+)-cis-3-amino-5,6,7,8-dibenzobicyclo<2.2.2>octan-2-ol 、 thexylborane 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(3aR,4R,7S,7aS)-1-Acetyl-4,5,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic process for efficient enantiodivergence of meso-N,N′-diacetyl-2-imidazolidinones and D L-N-acetyl-2-oxazolidinones

  摘要：

  A reductive monodeacylation, catalyzed by oxazaborolidines derived from conformationally rigid chiral aminoalcohols provideds a practical method for the effective enantiodivergence of meso-1,3-diacetyl-2-imidazolidinones. This catalytic deacylation is successfully applied to the kinetic resolution of racemic 1-acetyl-2-oxazolidinones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01340-9

文献信息

• Catalytic process for efficient enantiodivergence of meso-N,N′-diacetyl-2-imidazolidinones and D L-N-acetyl-2-oxazolidinones
  作者：Noriaki Hashimoto、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01340-9

  日期：1998.8

  A reductive monodeacylation, catalyzed by oxazaborolidines derived from conformationally rigid chiral aminoalcohols provideds a practical method for the effective enantiodivergence of meso-1,3-diacetyl-2-imidazolidinones. This catalytic deacylation is successfully applied to the kinetic resolution of racemic 1-acetyl-2-oxazolidinones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.