(1R,6S,9S,10S,15R,18R)-9,18-dimethyl-6,15-di(propan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[13.3.1.16,10.02,13.04,11]icosa-2,4(11),12-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,6S,9S,10S,15R,18R)-9,18-dimethyl-6,15-di(propan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[13.3.1.16,10.02,13.04,11]icosa-2,4(11),12-triene
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: SLXUHWODHYTLQB-WICHGJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 对苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,6S,9S,10S,15R,18R)-9,18-dimethyl-6,15-di(propan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[13.3.1.16,10.02,13.04,11]icosa-2,4(11),12-triene
  参考文献：
  名称：

  香茅醛和富电子苯酚的酸催化缩合：加合物的机理和功能化

  摘要：

  香茅醛与许多电子富集的酚缩合，得到苯并（二）呋喃或苯并（二）氧杂环丁烷类型的加合物。通过使用2-取代的间苯二酚或通过预先形成的苯并二呋喃的反应，可以将官能度引入到8位的苯并二呋喃上。研究了加合物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00822-x

文献信息

• Formation and structure of unusual [2 + 1] adducts of citronellal and oligo(hydroxy)benzenes
  作者：Bart Forier、Suzanne Toppet、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a901553a

  日期：——

  Citronellal reacts with electron rich oligo(hydroxy)benzenes in an acid catalyzed condensation reaction to afford unusual [2 + 1] adducts which are characterized with mass and NMR spectroscopy, and X-ray crystallography.

  香茅醛与富电子的低聚（羟基）苯在酸催化的缩合反应中发生反应，生成不同寻常的[2 + 1]加合物，这些加合物通过质谱、核磁共振谱和 X 射线晶体学进行表征。
• Acid-Catalyzed Condensation of Citronellal and Electron Rich Phenols: Mechanism and Functionalization of the Adducts
  作者：Raf Goossens、Géraldine Lhomeau、Bart Forier、Suzanne Toppet、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00822-x

  日期：2000.11

  Citronellal was condensed with a number of electron rich phenols, affording either adducts of the benzo(di)furan or benzo(di)oxocane type. Functionalities could be introduced on the benzodifuran at the 8-position by using either 2-substituted resorcinols or by reactions of preformed benzodifuran. The mechanism of the formation of the adducts was investigated.

  香茅醛与许多电子富集的酚缩合，得到苯并（二）呋喃或苯并（二）氧杂环丁烷类型的加合物。通过使用2-取代的间苯二酚或通过预先形成的苯并二呋喃的反应，可以将官能度引入到8位的苯并二呋喃上。研究了加合物的形成机理。