[EN] PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] REACTION DE PICTET-SPENGLER POUR LA SYNTHESE DES TETRAHYDRO-ISOQUINOLINES ET COMPOSES HETEROCYCLIQUES ASSOCIES
申请人:HOECHST MARION ROUSSEL, INC.
公开号:WO1998013351A1
公开(公告)日:1998-04-02
(EN) A commercial scale process for the production of tetrahydroisoquinolines and related heterocyclics by reaction, in mildly acidic conditions, of aryl N-sulfonylethylamines in the presence of suitable Lewis acid, and a compound capable of $i(in situ) generation of formaldehyde. The process is further characterized by formaldehyde being generated by the reaction of the Lewis acid upon the formaldehyde generating agent, instead of being present as an initial reactant. The process further avoids the presence of initial water which destroys the Lewis acid before it can act upon the formaldehyde generating agent.(FR) L'invention porte sur un procédé de production à l'échelle commerciale de tétrahydro-isoquinolines et de composés hétérocycliques associés consistant à faire réagir dans des conditions légèrement acides des aryl-N-sulfonyléthylamines en présence d'un acide de Lewis adapté, et un composé capable de produire un situ de la formaldéhyde. Le procédé se caractérise en outre par le fait que la formaldéhyde est produite par réaction de l'acide de Lewis sur l'agent générateur de formaldéhyde et ne se trouve pas parmi les éléments initiaux de la réaction. Ledit procédé évite la présence initiale d'eau qui détruit l'acide de Lewis avant qu'il ne puisse agir sur l'agent générateur de formaldéhyde.
本发明涉及在轻微酸性条件下,通过在适合作为路易斯酸的Lewis酸存在下反应对苯基-N-磺酰乙氨基化合物和一种能原位生成甲醛的化合物,大规模生产四氢异喹啉及其相关杂环化合物的过程。该过程的特点是甲醛是由路易斯酸与甲醛生成剂反应产生的,并不是作为初始反应物存在的。此外,该过程避免了初始水分的存在,这种水分会在路易斯酸能够作用于甲醛生成剂之前破坏掉路易斯酸。