3-azido-4-oxo-4H-quinolizine-1-carbonitrile | 612066-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-azido-4-oxo-4H-quinolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Azido-4-oxoquinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 612066-36-1
• 化学式: C₁₀H₅N₅O
• 分子量: 211.183
• InChiKey: FRRVQKSXCQVODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-oxo-4H-quinolizine-1-carbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(pyridin-2-yl)but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring Contractions of 3-Azido-4H-quinolizin-4-ones and 3-Azido-4H-azino[1,2 - x]pyrimidin-4-ones: a Novel Approach to 3-Aminoindolizines and their Aza Analogues

  摘要：

  研究了由相应的杂芳基胺 2a-d 制得的 3-叠氮-4H-喹嗪-4-酮 4a,b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c,d 的热转化。反应产物主要取决于溶剂。因此，在甲苯中加热 3-叠氮-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（4a）可得到 2-(吡啶-2-基)烟腈 5a，而在甲苯和三氟乙酸酐的混合物中处理 4a 则可得到 3-氨基-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（8）。然而，在乙酸酐和乙酸中加热 4a 会导致环收缩，分别生成 3-（二乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 6a 和 3-（乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 7a。同样，在乙酸酐或乙酸中加热 3-叠氮-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸乙酯 4b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c、d 会发生环收缩，生成 N-乙酰化的 3-氨基吲嗪衍生物 6b、7b 和 3-氨基咪唑并[1,2-x]嗪衍生物 6c、d，产率为 30-89%。化合物 5-8 的结构是通过核磁共振光谱和 X 射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1071/ch07318
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-cyano-4H-pyrido<1,2-a>pyridin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 2.25h， 以64%的产率得到3-azido-4-oxo-4H-quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring Contractions of 3-Azido-4H-quinolizin-4-ones and 3-Azido-4H-azino[1,2 - x]pyrimidin-4-ones: a Novel Approach to 3-Aminoindolizines and their Aza Analogues

  摘要：

  研究了由相应的杂芳基胺 2a-d 制得的 3-叠氮-4H-喹嗪-4-酮 4a,b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c,d 的热转化。反应产物主要取决于溶剂。因此，在甲苯中加热 3-叠氮-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（4a）可得到 2-(吡啶-2-基)烟腈 5a，而在甲苯和三氟乙酸酐的混合物中处理 4a 则可得到 3-氨基-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（8）。然而，在乙酸酐和乙酸中加热 4a 会导致环收缩，分别生成 3-（二乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 6a 和 3-（乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 7a。同样，在乙酸酐或乙酸中加热 3-叠氮-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸乙酯 4b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c、d 会发生环收缩，生成 N-乙酰化的 3-氨基吲嗪衍生物 6b、7b 和 3-氨基咪唑并[1,2-x]嗪衍生物 6c、d，产率为 30-89%。化合物 5-8 的结构是通过核磁共振光谱和 X 射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1071/ch07318

文献信息

• Ring Contractions of 3-Azido-4H-quinolizin-4-ones and 3-Azido-4H-azino[1,2 - x]pyrimidin-4-ones: a Novel Approach to 3-Aminoindolizines and their Aza Analogues
  作者：Simon Rečnik、Anton Meden、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1071/ch07318

  日期：——

  Thermal transformations of 3-azido-4H-quinolizin-4-ones 4a,b and 3-azido-4H-azino[1,2–x]pyrimidin-4-ones 4c,d, available from the corresponding heteroarylamines 2a–d, were studied. The reaction products were mostly dependent on the solvent. Thus, heating of 3-azido-1-cyano-4H-quinolizin-4-one (4a) in toluene afforded 2-(pyridin-2-yl)fumaronitrile 5a, whereas 3-amino-1-cyano-4H-quinolizin-4-one (8) was obtained on treatment of 4a in a mixture of toluene and trifluoroacetic anhydride. However, heating of 4a in acetic anhydride and in acetic acid resulted in a ring contraction to produce 3-(diacetylamino)indolizine-1-carbonitrile 6a and 3-(acetylamino)indolizine-1-carbonitrile 7a, respectively. Similarly, ring contractions took place on heating ethyl 3-azido-4-oxo-4H-quinolizin-1-carboxylate 4b and 3-azido-4H-azino[1,2–x]pyrimidin-4-ones 4c,d in acetic anhydride or acetic acid to produce the N-acetylated 3-aminoindolizine derivatives 6b, 7b and 3-aminoimidazo[1,2–x]azine derivatives 6c,d in 30–89% yields. The structures of compounds 5–8 were determined by NMR spectroscopy and X-ray diffraction.

  研究了由相应的杂芳基胺 2a-d 制得的 3-叠氮-4H-喹嗪-4-酮 4a,b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c,d 的热转化。反应产物主要取决于溶剂。因此，在甲苯中加热 3-叠氮-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（4a）可得到 2-(吡啶-2-基)烟腈 5a，而在甲苯和三氟乙酸酐的混合物中处理 4a 则可得到 3-氨基-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（8）。然而，在乙酸酐和乙酸中加热 4a 会导致环收缩，分别生成 3-（二乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 6a 和 3-（乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 7a。同样，在乙酸酐或乙酸中加热 3-叠氮-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸乙酯 4b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c、d 会发生环收缩，生成 N-乙酰化的 3-氨基吲嗪衍生物 6b、7b 和 3-氨基咪唑并[1,2-x]嗪衍生物 6c、d，产率为 30-89%。化合物 5-8 的结构是通过核磁共振光谱和 X 射线衍射确定的。