7-methoxy-7,8,8-triphenylbenzocyclobutene | 182190-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-methoxy-7,8,8-triphenylbenzocyclobutene
• 英文别名: 7-Methoxy-7,8,8-triphenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 182190-96-1
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: LJQRRUADFFOWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-7,8,8-triphenylbenzocyclobutene 以 二苯醚 为溶剂， 生成 9-methoxy-10,10-diphenyl-9-anthryl
  参考文献：
  名称：

  二苯基和三苯基取代的苯并环丁烯和相应的醌二甲烷的热重排

  摘要：

  7,8-二甲氧基-7,8-二苯基-(1c), 7,8-二甲基-7,8-二苯基-(1d), 7-甲氧基-7,8,8-三苯基-(1e), 7-甲基-7,8,8-三苯基-(1f)、7-异氰基-7,8,8-三苯基-(1g) 和 7,7,8-三苯基苯并环丁烯 (1h) 可进行以下各种热重排初始电环开环至相应的 7,8-二苯基-(2c,d) 和 7,8,8-三苯基-o-醌二甲烷 (2e-h)。发现 meso-1c 在室温下容易发生内消旋/外消旋异构化，这表明其他过程，例如禁止对称的反旋开环或逐步反应，与允许对称的旋转过程竞争。通过动力学模拟结合中间体邻醌二甲烷 (2c) 的氧捕获和半经验 PM3 计算，对 1c/2c 反应系统的能量分布进行了估计，并揭示对称禁止途径的障碍仅比对称允许途径的障碍高约 4 kJ·mol–1。o-Quinodimethanes 2c、2g、2e 和 2h 在 20 到 80

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1,3,3-triphenylindan-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,10-二联苯蒽 、 7-methoxy-7,8,8-triphenylbenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的邻二叠氮甲烷与一氧化氮的反应。苯并环丁烯是否适合一氧化氮螯合阱的前体？

  摘要：

  为了阐明取代的邻喹啉甲烷在生物系统中捕集一氧化氮（NO）的潜力，烷氧基和烷基取代的7,8-二苯基-和7,7,8-三苯基-的反应通过ESR光谱和UV / vis停止流动技术研究了溶液中带有一氧化氮的邻喹啉甲烷。1,3-二苯基-和1,1,3-三苯基茚满-2-酮的光解脱羰反应得到相应的苯基取代的苯并环丁烯作为主要产物，并且邻位二甲甲烷的光固定浓度低。在乙腈中的1,3-二甲氧基-1,3-二苯基茚满-2-酮和1-甲氧基-1,3,3-三苯基茚满-2-酮的266 nm激光闪光光解（LFP）过程中，在400中吸收的物种产生了-600 nm的范围，这归因于相应的7,7,8的构型异构体，8-取代的邻喹啉甲烷。异构体邻喹啉甲烷以明显不同的速率衰减，表明末端取代基的相对取向对其稳定性有强烈影响。2-茚满酮的原始光解产物与NO的反应产生了相应的环状硝基氧自由基异吲哚啉-2-氧基的强ESR光谱。氮氧化物自由基是通过两

  DOI：

  10.1021/jo960573n

文献信息

• Thermal Rearrangements of Di- and Triphenyl-Substituted Benzocyclobutenes and Correspondingo-Quinodimethanes
  作者：Thomas Paul、Roland Boese、Ingo Steller、Heinz Bandmann、Georg Gescheidt、Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-2

  日期：1999.3

  rearrangements following initial electrocyclic ring-opening to the corresponding 7,8-diphenyl- (2c,d) and 7,8,8-triphenyl-o-quinodimethanes (2e–h). meso-1c was found to undergo a facile meso/rac isomerization at room temperature, indicating that other processes such as a symmetry-forbidden disrotatory ring-opening or a stepwise reaction compete with the symmetry-allowed conrotatory process. An estimate of the energy

  7,8-二甲氧基-7,8-二苯基-(1c), 7,8-二甲基-7,8-二苯基-(1d), 7-甲氧基-7,8,8-三苯基-(1e), 7-甲基-7,8,8-三苯基-(1f)、7-异氰基-7,8,8-三苯基-(1g) 和 7,7,8-三苯基苯并环丁烯 (1h) 可进行以下各种热重排初始电环开环至相应的 7,8-二苯基-(2c,d) 和 7,8,8-三苯基-o-醌二甲烷 (2e-h)。发现 meso-1c 在室温下容易发生内消旋/外消旋异构化，这表明其他过程，例如禁止对称的反旋开环或逐步反应，与允许对称的旋转过程竞争。通过动力学模拟结合中间体邻醌二甲烷 (2c) 的氧捕获和半经验 PM3 计算，对 1c/2c 反应系统的能量分布进行了估计，并揭示对称禁止途径的障碍仅比对称允许途径的障碍高约 4 kJ·mol–1。o-Quinodimethanes 2c、2g、2e 和 2h 在 20 到 80
• Reaction of Phenyl-Substituted <i>o-</i>Quinodimethanes with Nitric Oxide. Are Benzocyclobutenes Suitable Precursors for Nitric Oxide Cheletropic Traps?
  作者：Thomas Paul、Mohammed A. Hassan、Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann、David V. Avila

  DOI：10.1021/jo960573n

  日期：1996.1.1

  In order to elucidate the potential of substituted o-quinodimethanes as reagents for the trapping of nitric oxide (NO) in biological systems, the reaction of alkoxyl- and alkyl-substituted 7,8-diphenyl- and 7,7,8-triphenyl-o-quinodimethanes with nitric oxide in solution was investigated by ESR spectroscopic and UV/vis stopped-flow techniques. Photolytic decarbonylation of 1,3-diphenyl- and 1,1,3-t

  为了阐明取代的邻喹啉甲烷在生物系统中捕集一氧化氮（NO）的潜力，烷氧基和烷基取代的7,8-二苯基-和7,7,8-三苯基-的反应通过ESR光谱和UV / vis停止流动技术研究了溶液中带有一氧化氮的邻喹啉甲烷。1,3-二苯基-和1,1,3-三苯基茚满-2-酮的光解脱羰反应得到相应的苯基取代的苯并环丁烯作为主要产物，并且邻位二甲甲烷的光固定浓度低。在乙腈中的1,3-二甲氧基-1,3-二苯基茚满-2-酮和1-甲氧基-1,3,3-三苯基茚满-2-酮的266 nm激光闪光光解（LFP）过程中，在400中吸收的物种产生了-600 nm的范围，这归因于相应的7,7,8的构型异构体，8-取代的邻喹啉甲烷。异构体邻喹啉甲烷以明显不同的速率衰减，表明末端取代基的相对取向对其稳定性有强烈影响。2-茚满酮的原始光解产物与NO的反应产生了相应的环状硝基氧自由基异吲哚啉-2-氧基的强ESR光谱。氮氧化物自由基是通过两