2-Fluoro-9-(5-O-phosphonato-3-O-phosphonopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine | 68245-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-Fluoro-9-(5-O-phosphonato-3-O-phosphonopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 68245-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₁₀P₂
• 分子量: 443.179
• InChiKey: FWZDRSVQWVESFS-UUOKFMHZSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二丁基丁烷-1-胺,硫酸 、 水 、 sulfotransferase AtSOT₁₈ from plant 、 magnesium chloride 、 RNase T₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Fluoro-9-(5-O-phosphonato-3-O-phosphonopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  用于连续磺基转移酶活性监测和通过 19F NMR 光谱筛选抑制剂的氟化磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐类似物

  摘要：

  磺基转移酶 (ST) 是普遍存在的酶，它们参与大量涉及硫酰基 (SO 3 ) 转移的生物过程。3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 是通用的 ST 辅因子，是细胞中的“活性硫酸盐”来源。在这里，我们报告了在腺嘌呤的 C2 或 C8 位置带有氟或三氟甲基取代基的三种氟化 PAPS 类似物的合成，以及它们作为替代辅因子的评估，使 ST 活性能够通过 fluorine-19 核磁进行量化和实时监测。共振( 19 F NMR)光谱。使用植物 AtSOT18 和人类 SULT1A3 作为两种模型酶，我们揭示了氟化 PAPS 类似物在酶识别和工作方面显示出互补特性。19 F NMR pH 范围，是研究 ST 的有吸引力的多功能工具。最后，我们开发了一种19 F NMR 检测方法，用于筛选针对 SULT1A3 的潜在抑制剂，从而突出了氟化 PAPS 类似物在发现 ST 相关疾病药物中的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00978

文献信息

• Fluorinated Phosphoadenosine 5′-Phosphosulfate Analogues for Continuous Sulfotransferase Activity Monitoring and Inhibitor Screening by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Agnieszka Mlynarska-Cieslak、Mikolaj Chrominski、Tomasz Spiewla、Marek R. Baranowski、Marcelina Bednarczyk、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acschembio.1c00978

  日期：2022.3.18

  ubiquitous enzymes that participate in a vast number of biological processes involving sulfuryl group (SO3) transfer. 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS) is the universal ST cofactor, serving as the “active sulfate” source in cells. Herein, we report the synthesis of three fluorinated PAPS analogues that bear fluorine or trifluoromethyl substituents at the C2 or C8 positions of adenine and their

  磺基转移酶 (ST) 是普遍存在的酶，它们参与大量涉及硫酰基 (SO 3 ) 转移的生物过程。3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 是通用的 ST 辅因子，是细胞中的“活性硫酸盐”来源。在这里，我们报告了在腺嘌呤的 C2 或 C8 位置带有氟或三氟甲基取代基的三种氟化 PAPS 类似物的合成，以及它们作为替代辅因子的评估，使 ST 活性能够通过 fluorine-19 核磁进行量化和实时监测。共振( 19 F NMR)光谱。使用植物 AtSOT18 和人类 SULT1A3 作为两种模型酶，我们揭示了氟化 PAPS 类似物在酶识别和工作方面显示出互补特性。19 F NMR pH 范围，是研究 ST 的有吸引力的多功能工具。最后，我们开发了一种19 F NMR 检测方法，用于筛选针对 SULT1A3 的潜在抑制剂，从而突出了氟化 PAPS 类似物在发现 ST 相关疾病药物中的可能用途。