methyl [(E)-octadec-11-en-9-yn-8-yl] carbonate | 153944-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(E)-octadec-11-en-9-yn-8-yl] carbonate
• CAS: 153944-02-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: BSMXYNHNGUDKIQ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(E)-octadec-11-en-9-yn-8-yl] carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到7,11-octadecadien-9-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳酸炔丙酯的消除反应制备共轭烯炔

  摘要：

  在温和和中性条件下，通过钯催化的消除反应，丙炔基碳酸酯可干净地转化为共轭烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60414-8
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 methyl [(E)-octadec-11-en-9-yn-8-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates and elimination of 2-alkynyl carbonates. 2-Alkynylpalladium complex vs. allenylpalladium complex as intermediates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80136-3

  日期：1994.6

  Examples of palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl esters via the 2-alkynylpalladium intermediates are presented. The palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates, which have internal triple bonds, affords alkynes via the 2-alkynylpalladium as an intermediate. The elimination reaction of 2-alkynyl carbonates yields conjugated enynes via the 2-alkynylpalladium intermediates.

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。
• Mandai Tadakatsu, Tsuji Jiro, Tsujiguchi Yoshikazu, Saito Seiki, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 13, S 5865-5866
  作者：Mandai Tadakatsu, Tsuji Jiro, Tsujiguchi Yoshikazu, Saito Seiki

  DOI：——

  日期：——
• Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866
  作者：Mandai, Tadakatsu、Tsuji, Jiro、Tsujiguchi, Yoshikazu、Saito, Sciki

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of conjugated enynes by the palladium-catalyzed elimination reaction of propargylic carbonates
  作者：Tadakatsu Mandai、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60414-8

  日期：1993.11

  Propargylic carbonates are cleanly converted to conjugated enynes by palladium-catalyzed elimination reaction under mild and neutral conditions.

  在温和和中性条件下，通过钯催化的消除反应，丙炔基碳酸酯可干净地转化为共轭烯炔。