2-Adamantan-1-yl-1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Adamantan-1-yl-1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-piperidine
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-1-[2-(1-piperidyl)ethyl]piperidine；2-(1-adamantyl)-1-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂
• 分子量: 330.557
• InChiKey: XIFDFNPXYSKKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Adamantan-1-yl-1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of some new aminoadamantane heterocycles
  作者：G. Fytas、G. Stamatiou、G.B. Foscolos、A. Kolocouris、N. Kolocouris、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00320-x

  日期：1997.7

  A new class of aminoadamantane heterocycles has been synthesized and examined for anti-HIV activity. Three compounds proved to be active against the replication of HIV-1 in MT-4 cells with an EC50 ranging from 3.6 to 75.2 mu M. No activity was noted with any of the compounds against HIV-2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity
  作者：George Stamatiou、George B. Foscolos、George Fytas、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.024

  日期：2003.12

  size effect in anti-influenza A activity was investigated. Rimantadine analogues 6 and 10 were, respectively, 6- and 4-fold more active than the drug Rimantadine 2, whereas the hexahydroazepine derivative 19 was inactive. Thus, enlargement from a 5-(pyrrolidine)- or 6-(piperidine)- to a 7-(hexahydroazepine)- membered heterocyclic ring dramatically reduced the anti-influenza virus A activity. Substitution

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病