(S)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine | 503561-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (2S)-2-(4-Methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 503561-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00184827
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PFEQGLKEECTHNQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-(4'-methoxycyclohexa-2',5'-dien-1'-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  securinega生物碱virosecurinine和allosecurinine的三环核心结构的不对称合成

  摘要：

  提出了一个简单的不对称合成三环核心结构的维罗斯可瑞宁[（+）- 1 ]和阿洛斯可宁[[-]- 2 ]。使用手性烯酰胺的不对称亲电α-酰胺基烷基化反应可得到对映纯（S）-2-茴香基哌啶，非对映选择性（ds）为93/7。后者被转化为目标化合物，主要步骤包括还原桦木，然后将所得的1,4-环己二烯进行臭氧分解，最后进行螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00406-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-Benzyloxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylamine 在 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c

文献信息

• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Combined Imine Reductase and Amine Oxidase Catalyzed Deracemization of Nitrogen Heterocycles
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Shahed Hussain、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201500822

  日期：2016.1

  novel amine oxidase (AO)/imine reductase (IRED) system was developed for the deracemization of racemic amines. By combining (R)‐6‐hydroxy‐d‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with an (R)‐IRED, a panel of racemic 2‐substituted piperidines and pyrrolidines were deracemized to yield the (S)‐amines in high yields and enantiomeric excess values. Other N‐heterocycles were deracemized with monoamine oxidase (MAO‐N)

  开发了一种新型的胺氧化酶（AO）/亚胺还原酶（IRED）系统，用于消旋外消旋胺。通过将（R）-6-羟基d-烟碱氧化酶（6-HDNO）与（R）-IRED结合使用，将一组外消旋的2个取代的哌啶和吡咯烷脱脂，以高产率获得（S）-胺和对映体超值。其他N杂环用单胺氧化酶（MAO-N）或6-HDNO与氨硼烷结合进行脱氮，这使得可以将两种酶的脱氮方法与涉及化学还原剂的方法进行比较。
• Asymmetric Reduction of Cyclic Imines by Imine Reductase Enzymes in Non‐Conventional Solvents
  作者：Davide Arnodo、Federica De Nardi、Stefano Parisotto、Eugenio De Nardo、Stefania Cananà、Federica Salvatico、Elisa De Marchi、Dina Scarpi、Marco Blangetti、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/cssc.202301243

  日期：2024.2.8

  The first enantioselective reduction of 2-substituted cyclic imines to the corresponding chiral amines (of high pharmaceutical interest) by imine reductases (IREDs) in non-conventional solvents is reported. The process can be performed at a 100 mM substrate loading, and in a fed-batch methodology with a formal recycle of the catalytic system. These features entail the potential interest for large scale

  据报道，首次在非常规溶剂中通过亚胺还原酶 (IRED) 将 2-取代环状亚胺对映选择性还原为相应的手性胺（具有很高的药用价值）。该过程可以在 100 mM 底物负载下进行，并采用分批补料方法，并正式回收催化系统。这些特征带来了在经济和环境可持续性方面大规模应用的潜在兴趣。
• Applications of N′-alkylated derivatives of TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation of CO and CN bonds
  作者：José E.D. Martins、Miguel A. Contreras Redondo、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.013

  日期：2010.9

  Arene/Ru(II) complexes of (R,R)-N-alkyl-TsDPEN ligands are effective in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines in formic acid/triethylamine solution. The complex derived from the N'-Bn derivative of TsDPEN reduces monocyclic imines in up to 60% ee, whilst the N'-Me derivative of TsDPEN forms a more active catalyst than the non-alkylated analogue and reduces ketones in up to 97% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.