2,2'-Spirobi-3'-methyl-<2H-1-benzopyran> | 10318-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2'-Spirobi-3'-methyl-<2H-1-benzopyran>
• 英文别名: 3-Methyl-2,2'-spirobi<2H-1-benzopyran>；3'-Methyl-2,2'-spirobi[chromene]
• CAS: 10318-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: XTCGEMQGQHGFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 甲醇 、 2,2'-Spirobi-3'-methyl-<2H-1-benzopyran> 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Loewenbein; Katz, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 生成 2,2'-Spirobi-3'-methyl-<2H-1-benzopyran>
  参考文献：
  名称：

  De, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 25,138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, in vitro, and in vivo anti-cancer evaluation of the novel spirobibenzopyrans on epithelial cancer model of Drosophila melanogaster
  作者：Prashant Rai、Jyotsna Singh、Rohit Kumar、Srikrishna Saripella、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1007/s11696-022-02321-x

  日期：2022.10

  total of eight novel spirobibenzopyrans were synthesized by Claisen-Schmidt condensation reaction and have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, UV-Vis spectroscopy, and High-Resolution Mass Spectrometry. The purity of these synthesized compounds was determined by HPLC. The in vitro anti-cancer screening of these synthesized spirobibenzopyrans was carried out at National Cancer Institute (NCI)

  摘要 通过 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了 8 种新型螺二苯并吡喃，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR、UV-Vis 光谱和高分辨率质谱进行了表征。这些合成化合物的纯度通过HPLC确定。这些合成的螺二苯并吡喃的体外抗癌筛选是在美国国家癌症研究所 (NCI) 针对 60 种人类癌细胞系进行的。根据 NCI 结果，鉴定出的强效螺二苯并吡喃是化合物1、2、4和5. 对强效化合物的比较分析显示，与已上市的抗癌药物硫酸长春碱（微管形成抑制剂）有很强的相关性。此外，化合物2和4被用于在黑腹果蝇上皮癌模型中进行体内抗癌评估，并确定它们在野生型和突变型生物体中的致死剂量为 300 μM。螺二苯并吡喃的抗癌研究得到了针对靶蛋白 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 进行的分子对接研究的支持。化合物4在我们在这里报道的化合物中显示出最高的对接分数-8.3 kcal/mol。此外
• Dilthey et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 114, p. 190
  作者：Dilthey et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27