Trimethylsilyl 4-phenylbutanoate | 21273-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl 4-phenylbutanoate
• CAS: 21273-16-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: ZYYPVAODSQWOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl 4-phenylbutanoate 在 四氯化硅 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  等摩尔量芳香族化合物和游离羧酸或其三甲基甲硅烷基酯通过混合酸酐的高效催化弗瑞德-克来福特酰化反应

  摘要：

  在由 SiCl4 和 AgClO4 生成的活性催化剂存在下，等摩尔量的芳族化合物与混合酸酐之间的 Friedel-Crafts 酰化反应，由游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）和对三氟甲基苯甲酸酐原位形成，在在室温下以高产率提供相应的芳香酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1751

文献信息

• Ti-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanation of Carboxylic Derivatives with Terminal Olefins
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Wei-Feng Zheng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c02360

  日期：2022.5.4

  cyclopropylamines from widely accessible carboxylic derivatives (acids, esters, amides) with terminal olefins. To the best of our knowledge, this method represents the first example of direct converting alkyl carboxylic acids into cyclopropanols. Distinct from conventional studies in Ti-mediated cyclopropanations with reactive alkyl Grignard reagents as nucleophiles or reductants, this protocol utilizes Mg

  环丙醇和环丙胺不仅在药物化学中作为重要的结构基序，而且在有机合成中表现出不同的反应性。由于高环应变能，从稳定且易于获得的起始材料开发通用协议以提供这些环丙基衍生物仍然是一项引人注目的挑战。在此，我们描述了一种钛基催化剂可以有效地促进环丙醇和环丙胺的非对映选择性合成，该合成是从广泛使用的羧酸衍生物（酸、酯、酰胺）与末端烯烃。据我们所知，这种方法代表了将烷基羧酸直接转化为环丙醇的第一个例子。2 SiCl 2翻转Ti催化剂。我们的方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性，并且适用于天然产物和生物活性分子的后期合成操作。
• An Efficient Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction of Equimolar Amounts of Aromatic Compounds and Free Carboxylic Acids or Their Trimethylsilylesters via Mixed Anhydrides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kaoru Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.1751

  日期：1992.9

  In the presence of an active catalyst generated from SiCl4 and AgClO4, the Friedel-Crafts acylation reaction between equimolar amounts of aromatic compounds and mixed anhydrides, formed in situ from free carboxylic acids (or their trimethylsilylesters) and p-trifluoromethylbenzoic anhydride, smoothly proceeds at room temperature to afford the corresponding aromatic ketones in high yields.

  在由 SiCl4 和 AgClO4 生成的活性催化剂存在下，等摩尔量的芳族化合物与混合酸酐之间的 Friedel-Crafts 酰化反应，由游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）和对三氟甲基苯甲酸酐原位形成，在在室温下以高产率提供相应的芳香酮。

表征谱图