ethyl 4-[[(2-hydroxy-1-pyridin-2-ylethylidene)amino]carbamothioyl]piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-[[(2-hydroxy-1-pyridin-2-ylethylidene)amino]carbamothioyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: IIHNHFFCQDSILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 4-[[(2-hydroxy-1-pyridin-2-ylethylidene)amino]carbamothioyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮XI：2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲酮类作为抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731226