(+/-)-4'-O-methylcherylline | 66395-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-4'-O-methylcherylline
• CAS: 66395-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: QBFZRYCSSDEINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)-N-甲基甲胺 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-4'-O-methylcherylline
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1945 - 1950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.
  作者：HIROSHI HARA、RYUICHI SHIRAI、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3107

  日期：——

  Four 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (8b, c, f, g) were prepared from two simple synthons, styrene oxide and the benzylamines (2b-e), via the β-hydroxyphenethylamines (3b-e) in high yield. On the other hand, the β-methoxyphenethyl methanesulfonate (16), obtained from 4-benzyloxystyrene oxide (11), was coupled with the benzylamine (2a) to give the N-benzyl-β-methoxyphenethylamine (17). A facile total synthesis of (±)-cherylline (1) was accomplished by acid treatment of 17.4'-O-Methylcherylline (18) was also synthesized through the same pathway.

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。
• Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1945 - 1950
  作者：Hara, Hiroshi、Shirai, Ryuichi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——