3′-O-tert-butyldimethylsilyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′,3′-secouridine | 1120329-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3′-O-tert-butyldimethylsilyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′,3′-secouridine
• 英文别名: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secouridine；1-((R)-1-(((R)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxy)-2-hydroxyethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(1R)-1-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxy-2-hydroxyethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1120329-63-6
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 662.855
• InChiKey: DGDAHUFADFEQOP-ZQWAWDFXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-O-tert-butyldimethylsilyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′,3′-secouridine 在 吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 4R-4-((1-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)tetrahydropyrimido[6,1-c][1,2,4]oxadiazine-6,8(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-P修饰的未锁定核酸：合成，荧光性质以及对双链体和三链体的惊人稳定作用†

  摘要：

  开发了一种新的3' - O-氨基-UNA单体的高效合成物，作为进一步功能化和掺入寡核苷酸（ONs）的支架。将21官能化的3'- O-氨基-UNA掺入21-mer DNA和2'- O中一次，两次或三次-Me-RNA ON。测量了修饰双链体的双链体熔化温度，圆二色性（CD）光谱，稳态荧光发射光谱，UV / Vis吸收光谱和三重链熔化温度。与相应的未修饰的DNA：DNA双链体相比，the修饰的UNA单体的存在导致特别是DNA：DNA双链体出乎意料且前所未有的热稳定性。对于某些修饰的双链体，还发现了改善的错配辨别力。CD光谱显示修饰的和未修饰的双链体之间没有主要差异。分子建模表明，通过CD和UV / Vis吸收研究证实，pyr部分位于DNA：DNA双链体的小沟中。在单链ON中多次掺入单体后，稳态荧光发射研究揭示了exc准分子的形成，在大多数情况下，该准分子在双链杂交后被淬灭，并且在某些修饰的链结构

  DOI：

  10.1039/c6ob02773c
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Lipozyme TL IM 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.8h， 生成 3′-O-tert-butyldimethylsilyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′,3′-secouridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019071028A1

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2019071028A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。
• Synthesis of an Unlocked Nucleic Acid Terpyridine Monomer and Binding of Divalent Metal Ion in Nucleic Acid Duplexes
  作者：Kasper K. Karlsen、Troels B. Jensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo9019978

  日期：2009.11.20

  Herein we present the synthesis and thermal stability studies of modified oligonucleotides containing an unlocked nucleic acid (UNA) terpyridine monomer. Incorporation of this monomer into both strands of a DNA duplex allowed reversible thermal stability modulation upon addition or withdrawal of divalent metal ions. A likely explanation of this phenomenon is interstrand complexation between two terpyridine

  本文中，我们介绍了含有解锁核酸（UNA）吡啶吡啶单体的修饰寡核苷酸的合成和热稳定性研究。将该单体掺入DNA双链体的两条链中，可在添加或撤出二价金属离子时进行可逆的热稳定性调节。这种现象的可能解释是两个三联吡啶单元与金属离子之间的链间络合。该系统可用于基于DNA杂交的纳米级设备的开发。
• [EN] UNA AMIDITES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMIDITES D'UNA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247818A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a disease which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包含结合基团与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含结合基团与多核苷酸分子和聚合物结合的组合物或药物配方进行治疗疾病的方法。
• 3′-Pyrene-modified unlocked nucleic acids: synthesis, fluorescence properties and a surprising stabilization effect on duplexes and triplexes
  作者：Maria Ejlersen、Niels Langkjær、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/c6ob02773c

  日期：——

  times into 21-mer DNA and 2′-O-Me-RNA ONs. Duplex melting temperatures, circular dichroism (CD) spectra, steady-state fluorescence emission spectra, UV/Vis absorption spectra and triplex melting temperatures were measured for the modified duplexes. The presence of the pyrene-modified UNA monomer lead to a surprising and unprecedented thermal stabilization of especially DNA:DNA duplexes when compared to

  开发了一种新的3' - O-氨基-UNA单体的高效合成物，作为进一步功能化和掺入寡核苷酸（ONs）的支架。将21官能化的3'- O-氨基-UNA掺入21-mer DNA和2'- O中一次，两次或三次-Me-RNA ON。测量了修饰双链体的双链体熔化温度，圆二色性（CD）光谱，稳态荧光发射光谱，UV / Vis吸收光谱和三重链熔化温度。与相应的未修饰的DNA：DNA双链体相比，the修饰的UNA单体的存在导致特别是DNA：DNA双链体出乎意料且前所未有的热稳定性。对于某些修饰的双链体，还发现了改善的错配辨别力。CD光谱显示修饰的和未修饰的双链体之间没有主要差异。分子建模表明，通过CD和UV / Vis吸收研究证实，pyr部分位于DNA：DNA双链体的小沟中。在单链ON中多次掺入单体后，稳态荧光发射研究揭示了exc准分子的形成，在大多数情况下，该准分子在双链杂交后被淬灭，并且在某些修饰的链结构