1-benzyl-2'-phenylspiro(piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran)-5'-(4'H)-one | 1404285-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2'-phenylspiro(piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran)-5'-(4'H)-one
• 英文别名: 1'-benzyl-2-phenylspiro[4H-thieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine]-5-one
• CAS: 1404285-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: ZYYIIINQXUTCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromothiophen-3-yl)acetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 1-benzyl-2'-phenylspiro(piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran)-5'-(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  σ的改进1通过螺环内酯的晚期C-H键的芳基化受体的亲和性

  摘要：

  复杂的螺环的直接C-H键的芳基化内酯13，14，和18允许在合成的最后步骤中，引入不同的芳基部分的。使用催化体系PdCl 2 / 2,2'-联吡啶/ Ag 2 CO 3对噻吩部分进行选择性α-芳基化，而噻吩环的β位则通过使用另一种催化体系PdCl 2 / P [OCH（CF 3）2 ] 3 / Ag 2 CO 3。由于电子和空间原因，五元内酯18芳基化发生在两个提供4'-单-，6'-单和4'，6'-二芳基噻吩的α位中22 – 26a – c。在“上左（上）”的位置与另外的芳基部分的化合物（1'-位置13，3'-位的14，4'-位置的18）显示增加的σ 1倍的亲和力相比，所述非芳基化亲本化合物。在“左”的位置（在2'-位置A苯基部分20A）也增加了σ 1亲和力，但到较低的程度。显着降低的σ 1倍中的6'-位上引入的芳基部分后观察到的亲和力18，这可能导致从屏蔽叔胺，这是用于与σ相互作用至关重

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.038

文献信息

• Late-Stage C-H Bond Arylation of Spirocyclic σ₁Ligands for Analysis of Complementary σ₁Receptor Surface
  作者：Christina Meyer、Dirk Schepmann、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.201200837

  日期：2012.10

  Direct C–H bond arylation in the α- and β-positions of spirocyclic thiophenes containing various functional groups (amine, ether, acetal, lactone) was accomplished. Selective phenylation in the α-position of the thiophene ring was achieved by using the catalytic system PdCl2/bipy/Ag2CO3. The introduction of phenyl moieties to the β-position was performed with the catalytic system PdCl2/P[OCH(CF3)2]3/Ag2CO3

  在含有各种官能团（胺、醚、缩醛、内酯）的螺环噻吩的 α-和 β-位直接进行 C-H 键芳基化。通过使用催化体系 PdCl2/bipy/Ag2CO3 实现了噻吩环 α 位的选择性苯基化。使用催化系统 PdCl2/P[OCH(CF3)2]3/Ag2CO3 将苯基部分引入 β-位。甚至具有直接连接到噻吩环的吸电子羰基部分的五元内酯 10 也被芳基化。在位置 A（顶部）或 B（左侧位置）被苯基部分取代的螺环噻吩显示低纳摩尔 σ1 亲和力（例如，4a：Ki = 1.6 nM；5a：Ki = 2.4 nM），表明在互补的σ1受体蛋白。σ1 受体不耐受 C 位（底部位置）的苯基部分（例如，12：Ki = 483 nM）。然而，A 位的额外苯基部分能够至少部分补偿 C 位苯基部分的不利影响。