Trimethylsilyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 274.508
• InChiKey: JZFKPTHPKLNAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 己酸 在 (S)-α-hydroxy acid oxidase from Aerococcus viridans 、 D-lactate oxidase from Gluconobacter oxydans 、 P₄₅₀ from Clostridium acetobutylicum 、 双氧水 、 2,6-蒽二酚 、 吡啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trimethylsilyl hexanoate 、 2-Ketohexanoic acid, trimethylsilyl ester 、 Trimethylsilyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过内部 H2 O2 循环将脂肪酸转化为 α-酮酸的生物催化氧化级联。

  摘要：

  生物基化学品的功能化对于实现天然碳源的增值至关重要。开发了一种原子效率生物催化氧化级联，用于将饱和脂肪酸转化为 α-酮酸。在过氧合酶模式下使用 P450 单加氧酶对脂肪酸进行区域选择性 α-羟基化，并结合 α-羟基酸氧化酶的对映选择性氧化，导致氧化剂 H2 O2 的内部循环，从而最大限度地减少酮酸产物的降解并最大限度地延长生物催化剂的寿命。依赖 O2 的级联依赖于催化量的 H2 O2，并释放水作为唯一的副产品。在温和条件下，在水性缓冲液中，通过同时的一锅两步级联将辛酸转化为 2-氧代辛酸，转化率高达 >99%，且不会积累羟基酸中间体。通过放大，可以以 91% 的产率分离最终产物，并且级联适用于各种链长（C6:0 至 C10:0）的脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201710227

文献信息

• Biocatalytic Oxidative Cascade for the Conversion of Fatty Acids into α-Ketoacids via Internal H₂ O₂ Recycling
  作者：Somayyeh Gandomkar、Alexander Dennig、Andela Dordic、Lucas Hammerer、Mathias Pickl、Thomas Haas、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201710227

  日期：2018.1.8

  sources. An atom-efficient biocatalytic oxidative cascade was developed for the conversion of saturated fatty acids to α-ketoacids. Employment of P450 monooxygenase in the peroxygenase mode for regioselective α-hydroxylation of fatty acids combined with enantioselective oxidation by α-hydroxyacid oxidase(s) resulted in internal recycling of the oxidant H2 O2 , thus minimizing degradation of ketoacid product

  生物基化学品的功能化对于实现天然碳源的增值至关重要。开发了一种原子效率生物催化氧化级联，用于将饱和脂肪酸转化为 α-酮酸。在过氧合酶模式下使用 P450 单加氧酶对脂肪酸进行区域选择性 α-羟基化，并结合 α-羟基酸氧化酶的对映选择性氧化，导致氧化剂 H2 O2 的内部循环，从而最大限度地减少酮酸产物的降解并最大限度地延长生物催化剂的寿命。依赖 O2 的级联依赖于催化量的 H2 O2，并释放水作为唯一的副产品。在温和条件下，在水性缓冲液中，通过同时的一锅两步级联将辛酸转化为 2-氧代辛酸，转化率高达 >99%，且不会积累羟基酸中间体。通过放大，可以以 91% 的产率分离最终产物，并且级联适用于各种链长（C6:0 至 C10:0）的脂肪酸。