5-Propan-2-yl-3-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclohepta[b]furan-2-one | 1305330-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 5-Propan-2-yl-3-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 5-propan-2-yl-3-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 1305330-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: WHOZQUWISCYGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0-103.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  545.3±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Propan-2-yl-3-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclohepta[b]furan-2-one 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到3,4-Dichloro-2,5-dioxo-7-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)-8-thiophen-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙炔基化的 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones 与 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 的 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙炔化的 2H-环庚[b]furan-2-ones 与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 在形式 [2+2] 环加成反应中得到相应的 DDQ-加合物 10-15 的产量很高。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在有机合成中通过形式脱氢反应作为氧化剂而广为人知。最近，Diederich 和 Trofimov 报道了 DDQ 与各种炔烃衍生物的 [2+2] 环加成反应，得到相应的环加合物。他们还报道了 DQQ 加合物的不寻常反应性和性质，例如碳骨架的重排、分子内电荷转移吸收和三阶光学非线性。这些结果表明，DQQ-加合物具有作为新型高级有机材料系列的潜力。2H-Cyclohepta[b]furan-2-one 被称为杂薁，是薁衍生物的通用前体。然而，用于具有潜在有用电子特性的先进材料的衍生物很少。为了扩展这种化学，

  DOI：

  10.3987/com-11-12303
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 5-Propan-2-yl-3-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙二酰化2H-环庚庚[b]呋喃-2-酮与四甲基氨基乙烯的[2 + 2]环加成反应合成氧化还原活性分子内电荷转移发色团。

  摘要：

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV

  DOI：

  10.1002/chem.201003628

文献信息

• The [2+2] Cycloaddition Reaction of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Taku Shoji、Noboru Morita、Junya Higashi、Shunji Ito、Masafumi Yasunami

  DOI：10.3987/com-11-12303

  日期：——

  reacted with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in a formal [2+2] cycloaddition reaction to afford the corresponding DDQ-adducts 10–15 in good yields. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) is well known as an oxidizing reagent by the formal dehydrogenation reaction in organic synthesis. Recently, Diederich and Trofimov have reported [2+2] cycloaddition reaction of DDQ with various

  乙炔化的 2H-环庚[b]furan-2-ones 与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 在形式 [2+2] 环加成反应中得到相应的 DDQ-加合物 10-15 的产量很高。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在有机合成中通过形式脱氢反应作为氧化剂而广为人知。最近，Diederich 和 Trofimov 报道了 DDQ 与各种炔烃衍生物的 [2+2] 环加成反应，得到相应的环加合物。他们还报道了 DQQ 加合物的不寻常反应性和性质，例如碳骨架的重排、分子内电荷转移吸收和三阶光学非线性。这些结果表明，DQQ-加合物具有作为新型高级有机材料系列的潜力。2H-Cyclohepta[b]furan-2-one 被称为杂薁，是薁衍生物的通用前体。然而，用于具有潜在有用电子特性的先进材料的衍生物很少。为了扩展这种化学，
• Synthesis of donor–acceptor chromophores by the [2 + 2] cycloaddition of arylethynyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1039/c2ob06931h

  日期：——

  formal [2 + 2] cycloaddition reaction, followed by ring opening of the initially formed cyclobutene derivatives, to afford the corresponding dicyanoquinodimethane (DCNQ) chromophores in excellent yields. The intramolecular charge-transfer (ICT) interactions between the 2H-cyclohepta[b]furan-2-one ring and DCNQ acceptor moiety were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The

  芳乙炔基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）在正式的[2 + 2]环加成反应中，然后将最初形成的环丁烯衍生物开环，以极好的收率得到相应的二氰基喹二甲烷（DCNQ）发色团。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与DCNQ受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）相互作用。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型DCNQ衍生物的氧化还原行为，发现它们的多步电化学还原性能取决于分子中DCNQ单元的数量。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。
• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of DDQ-Adducts of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones
  作者：Taku Shoji、Noboru Morita、Mitsuhisa Maruyama、Erika Shimomura、Akifumi Maruyama、Shunji Ito、Masafumi Yasunami、Junya Higashi、Kozo Toyota

  DOI：10.3987/com-13-s(s)24

  日期：——

  Ethynylated 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones reacted with 2,3-dichrolo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in a formal [2+2] cycloaddition reaction to afford the corresponding DDQ-adducts in good yields. The electronic properties of the DDQ-adducts were investigated by UV/Vis spectroscopy. One of the DDQ-adducts was revealed the molecular structure by X-ray crystallographic analysis. The redox behavior of the new compounds was examined by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV).
• Synthesis of Redox-Active, Intramolecular Charge-Transfer Chromophores by the [2+2] Cycloaddition of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.201003628

  日期：2011.4.26

  Ethynylated 2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐ones 5–15 have been prepared by Pd‐catalyzed alkynylation of 3‐iodo‐5‐isopropyl‐2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐one (2) with the corresponding ethynylarenes or the reaction of 2‐iodothiophene with 3‐ethynyl‐5‐isopropyl‐2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐one (4) under Sonogashira–Hagihara conditions. Compounds 5–15 reacted with tetracyanoethylene in a formal [2+2] cycloaddition reaction,

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV