3-formyl-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 1026052-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 3-formyl-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-carbaldehyde
• CAS: 1026052-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XDCPTXKNEJIOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(Hydroxymethyl)-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.

  摘要：

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.865
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-formyl-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.

  摘要：

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.865

文献信息

• Synthesis and Redox Behavior of Cyanovinyl-Substituted 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Mitsunori Oda、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.3987/com-12-s(n)10

  日期：——

  Cyanovinyl-substituted 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones 3, 4, 5 and 7 were prepared by the Wittig, Knoevenagel and electrophilic substitution reaction, respectively. The intramolecular charge-transfer (ICT) interactions between the 2H-cyclohepta[b]furan-2-one ring and cyanovinyl acceptor moiety were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The redox behavior of these novel compounds was examined by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV). Significant color changes in these compounds were observed under electrochemical reduction conditions by visible spectroscopy.
• Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.
  作者：Masayuki YOKOTA、Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Shuichi WAKABAYASHI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.865

  日期：——

  Several 3-substituted-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives were prepared and tested in vitro for positive inotropic character. Introduction of an isopropyl group at the 5-position of compound 8a caused an increase of PIC50 (negative logarithm of the dosage which increases the contractile force by 50%) from 4.48 to 5.10. Among the 5-isopropyl-8-alkoxy compounds, the isopropoxy compound 12f had the most potent activity with a PIC50 value of 5.99. Conversion of the ester group at the 3-position to a methylene group and of the alkoxy group at the 8-position to a substituted amino group caused a decrease in activity. The most active compound, 12f, was also found to have a weaker heart rate (HR)-increasing effect compared to milrinone and amrinone.

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。