5-乙基-1H-吡唑-3-醇 | 35087-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-乙基-1H-吡唑-3-醇
• 英文名称: 3-ethyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 5-ethyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；3-Aethyl-pyrazolon-(5)；3-Ethylpyrazolon-5；5-ethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3-ethyl-2-pyrazoline-5-one；3-Ethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-ethyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 35087-28-6
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD03033093
• 分子量: 112.131
• InChiKey: AOZOUSZEPXLSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-1H-吡唑-3-醇 在 溴 、 氯 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9,10-dioxa-syn-(1-acetoxyethyl,chloro)bimane
  参考文献：
  名称：

  比马内斯。23. 乙烯基-9,10-二氧杂环丙烷的合成及性质

  摘要：

  合成和有用的合成-乙烯基二甲胺的反应已被报道。前体是syn-(ethyl,methyl)bimane (4,6-diethyl-3,7-dimethyl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione) (syn -(CH 3 CH 2 ,CH 3 )B) (2) 和syn-(ethyl,chloro)bimane (4,6-diethyl-3,7-dichloro-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3 ,6-diene-2,8-dione) (syn-(CH 3 CH 2 ,Cl)B) (4)

  DOI：

  10.1021/ja00176a034
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-乙基-1H-吡唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  比马内斯。23. 乙烯基-9,10-二氧杂环丙烷的合成及性质

  摘要：

  合成和有用的合成-乙烯基二甲胺的反应已被报道。前体是syn-(ethyl,methyl)bimane (4,6-diethyl-3,7-dimethyl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione) (syn -(CH 3 CH 2 ,CH 3 )B) (2) 和syn-(ethyl,chloro)bimane (4,6-diethyl-3,7-dichloro-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3 ,6-diene-2,8-dione) (syn-(CH 3 CH 2 ,Cl)B) (4)

  DOI：

  10.1021/ja00176a034

文献信息

• Screening, synthesis, crystal structure, and molecular basis of 6-amino-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles as novel AKR1C3 inhibitors
  作者：Xuehua Zheng、Zan Jiang、Xiaolin Li、Chen Zhang、Zhe Li、Yinuo Wu、Xinhua Wang、Chao Zhang、Hai-bin Luo、Jun Xu、Deyan Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.044

  日期：2018.12

  prostate cancer. Herein, an evaluation of in-house library discovered substituted pyranopyrazole as a novel scaffold for AKR1C3 inhibitors. Preliminary SAR exploration identified its derivative 19d as the most promising compound with an IC50 of 0.160 μM among the 23 synthesized molecules. Crystal structure studies revealed that the binding mode of the pyranopyrazole scaffold is different from the current

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。
• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Jun Feng、Keyume Ablajan、Ahat Sali

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.019

  日期：2014.1

  reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of spirooxindole derivatives. One-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate (or phenylhydrazine), and 1,3-dicarbonyl compounds were compared with one-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 5-pyrazolone derivatives. Both sets of reaction were conducted in EtOH in the

  开发了一种有效且清洁的反应过程，以方便且廉价地合成螺并吲哚衍生物。比较了靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼（或苯肼）和1，3-二羰基化合物的一锅法反应与靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和5-吡唑啉酮衍生物的一锅法反应。 。两组反应均在4-DMAP催化剂存在下于EtOH中进行。使用四组分一锅法快速快速获得了一系列螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。
• Organocatalyzed enantioselective synthesis of 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Sanjib Gogoi、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.210

  日期：2009.5

  The first enantioselective synthesis of biologically active 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a cinchona alkaloid-catalyzed tandem Michael addition and Thorpe-Ziegler type reaction between 2-pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles. The reaction may also be carried out in a three-component or a four-component fashion via the in situ formation of these two

  通过金鸡纳生物碱催化的串联迈克尔加成和2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈之间的Thorpe-Ziegler型反应，首次实现了生物活性6-氨基-5-氰基二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成. 该反应也可以通过由简单且容易获得的起始材料原位形成这两种组分以三组分或四组分方式进行。以极好的收率获得了所需的产物，具有中等至极好的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Enantioselective Synthesis of β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) Ketones Using an Organocatalyzed Michael Addition Reaction
  作者：Sanjib Gogoi、Cong-Gui Zhao、Derong Ding

  DOI：10.1021/ol900538q

  日期：2009.6.4

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) ketones have been prepared in high yields and excellent enantioselectivities (94−98% ee) via a Michael addition reaction between 2-pyrazolin-5-ones and aliphatic acyclic α,β-unsaturated ketones using 9-epi-9-amino-9-deoxyquinine as the catalyst. These results account for the first example of an aza-Michael addition of the ambident 2-pyrazolin-5-one anion to a Michael acceptor.

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮通过 2-pyrazolin-5-ones 和脂肪族无环 α,β-不饱和酮之间的迈克尔加成反应以高产率和优异的对映选择性 (94-98% ee) 制备以9- epi -9-amino-9-deoxyquinine为催化剂。这些结果说明了 aza-Michael 将环境中的 2-pyrazolin-5-one 阴离子添加到 Michael 受体的第一个例子。