2,3-Diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methylamide
• 英文别名: 3-Methylaminocarbonyl-1,2-diphenyl-cyclopropene；N-methyl-2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: SOALYBMDXOYKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 2,3-Diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methylamide 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(±)-(1R,1aR,2R,6aR,6bS)-N-methyl-2′-oxo-1a,6b-diphenyl-1a,4,5,6,6a,6b-hexahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,3′-indoline]-1-carboxami
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]-环加成反应从环丙烯和偶氮甲lide素合成功能化的3-螺环[环丙烷[ a ]吡咯嗪]-和3-螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]-吲哚。

  摘要：

  使用取代的靛红，α-氨基酸通过一锅式三组分反应以中等至高收率制备3-螺[环丙[ a ]吡咯嗪]-和3-螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]氧吲哚和环丙烯。关键步骤是将原位生成的甲亚胺叶立德分子与环丙烯进行分子内[3 + 2]环加成反应。既Ñ取代和ñ -未被取代的α氨基酸，二肽甘氨酸-甘氨酸，并且还苄胺用作偶氮甲碱内鎓盐生成的胺组分。的一些针对人白血病K562细胞系中获得的化合物的抗癌活性，通过流式细胞术评估体外。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02505

文献信息

• Synthesis of Functionalized 3-Spiro[cyclopropa[<i>a</i>]pyrrolizine]- and 3-Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles from Cyclopropenes and Azomethine Ylides via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Alexander S. Filatov、Nickolay A. Knyazev、Alexander P. Molchanov、Taras L. Panikorovsky、Rafael R. Kostikov、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02505

  日期：2017.1.20

  substituted isatins, α-amino acids, and cyclopropenes. The key step is an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of an in situ generated azomethine ylide onto a cyclopropene. Both N-substituted and N-unsubstituted α-amino acids, dipeptide Gly-Gly, and also benzylamine were used as the amine component for the azomethine ylide generation. The anticancer activity of some of the obtained compounds

  使用取代的靛红，α-氨基酸通过一锅式三组分反应以中等至高收率制备3-螺[环丙[ a ]吡咯嗪]-和3-螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]氧吲哚和环丙烯。关键步骤是将原位生成的甲亚胺叶立德分子与环丙烯进行分子内[3 + 2]环加成反应。既Ñ取代和ñ -未被取代的α氨基酸，二肽甘氨酸-甘氨酸，并且还苄胺用作偶氮甲碱内鎓盐生成的胺组分。的一些针对人白血病K562细胞系中获得的化合物的抗癌活性，通过流式细胞术评估体外。