1-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 331852-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 331852-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₂
• 分子量: 287.334
• InChiKey: CTOWTEDOGJLWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant properties of tetrahydroisoquinoline derivatives

  摘要：

  As a follow up of our previous structure-activity relationship and molecular modeling studies, we synthesized a novel series of 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as potential non-competitive AMPA receptor antagonists. When tested for their ability to prevent sound-induced seizures in DBA/2 mice, some of these novel compounds showed high anticonvulsant potency.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.10.003