1-Dimethyl(phenyl)silyloxypentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Dimethyl(phenyl)silyloxypentane
• 英文别名: dimethyl-pentoxy-phenylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: FNANFWZGAFWAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 二甲基苯基硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₂₆H₂₀P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-Dimethyl(phenyl)silyloxypentane
  参考文献：
  名称：

  磷鎓离子作为掩蔽鏻催化剂：机理评价和在合成中的应用

  摘要：

  介绍了磷鎓离子的利用；描述了优化和加宽的三元环结构以及将这些离子用作使用硅烷进行无金属羰基还原的有效预催化剂。介绍了鏻离子的完整表征，初步的实验和计算机制研究表明，它们充当“掩蔽鏻”源，可通过开环访问。催化通过 {Ph 2 P + } 的缔合转移到羰基亲核试剂 H–SiR 3 进行C=O 基团上的键加成，以及产物被进一步当量的羰基底物的缔合置换，从而完成催化循环。详细介绍了导致乙烯基膦形成的竞争性停循环过程，用于二苯甲酮的氢化硅烷化，在 [硅烷] 中观察到相反的顺序。实验上，副产物（包括非循环乙烯基膦）的形成有利于鏻阳离子上的给电子取代基，而吸电子取代基促进催化氢化硅烷化。这些观察结果在并行计算研究中得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01133

文献信息

• Silver-catalyzed hydrosilylation of aldehydes
  作者：Bradley M. Wile、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/b609679d

  日期：——

  Silver triflate, either alone or in the presence of an appropriate phosphine or NHC ligand, has been shown to catalyze the chemoselective hydrosilylation of aromatic and aliphatic aldehydes to yield silyl ethers, thus representing the first systematic application of silver species as catalysts for the hydrosilylation of unsaturated organic substrates.

  三氟甲磺酸银，无论是单独存在还是存在适当的膦或NHC配体，都可以催化芳族和脂肪族醛的化学选择性氢化硅烷化反应生成甲硅烷基醚，因此代表了银的首次系统应用，作为其催化硅烷基化反应的催化剂。不饱和有机底物。
• Skvortsov, N. K.; Burova, L. N.; Trofimov, A. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 963 - 967
  作者：Skvortsov, N. K.、Burova, L. N.、Trofimov, A. E.、Vasil'eva, E. B.、Reikhsfel'd, V. O.

  DOI：——

  日期：——