methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-3-ethyl-4,6-dimethylsalicylate | 1067232-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-3-ethyl-4,6-dimethylsalicylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-3-ethyl-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate；methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-3-ethyl-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate
• CAS: 1067232-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃
• 分子量: 346.854
• InChiKey: IVZJFTBBRHJFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-基)乙酮 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-3-ethyl-4,6-dimethylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 5-Aryl- 和 5-Vinyl-3-acyl-4,5-dihydrofurans 的多米诺 [3+3] 环化/开环反应：高效合成5-(4-Chlorobut-2-en-1-yl)- 和 5-(2-Aryl-2-chloroethyl) 水杨酸酯

  摘要：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃的多米诺“[3+3]环化-开环”反应得到5-(4- halobut-2-en-1-yl) 水杨酸盐。1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应得到5-(2-芳基-2-氯乙基)水杨酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000158

文献信息

• Synthesis of 5-(2-aryl-2-haloethyl)salicylates by the first domino ‘[3+3] cyclization/ring-cleavage’ reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans
  作者：Matthias Lau、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.049

  日期：2008.9

  5-(2-Aryl-2-haloethyl)salicylates are efficiently prepared by the first domino '[3+3] cyclization/ring-cleavage' reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl,5-dihydrofurans. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino [3+3] Annulation/Ring-Cleavage Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 5-Aryl- and 5-Vinyl-3-acyl- 4,5-dihydrofurans: Efficient Synthesis of 5-(4-Chlorobut-2-en-1-yl)- and 5-(2-Aryl-2-chloroethyl)salicylates
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000158

  日期：2010.7

  The domino “[3+3] cyclization–ring-opening” reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-vinyl-4,5-dihydrofurans afforded 5-(4-halobut-2-en-1-yl)salicylates. The reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans gave 5-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates.

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃的多米诺“[3+3]环化-开环”反应得到5-(4- halobut-2-en-1-yl) 水杨酸盐。1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应得到5-(2-芳基-2-氯乙基)水杨酸酯。