1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-piperidine | 857373-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-piperidin；1-[(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)methyl]piperidine；1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)piperidine
• CAS: 857373-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NKQDVQOWQWMFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,6-二氯苯基)乙酮 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  铱和B(C6F5)3共催化叔酰胺化学选择性脱氧还原：在药物高效合成及后期修饰中的应用

  摘要：

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1501-y

文献信息

• Manganese-catalyzed deoxygenation of secondary and tertiary amides under mild conditions
  作者：Jiamin Huang、Feixiang Sun、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.04.012

  日期：2023.7

  operationally simple transformation proceeds under mild conditions without external ligands and features high catalytic efficacy and good functional-group tolerance. Furthermore, the generality of this developed catalytic system was further demonstrated by the late-stage modification of bioactive molecules.

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。
• Hejno; Arnold, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 601,604
  作者：Hejno、Arnold

  DOI：——

  日期：——
• [EN] OPHTHALMIC FORMULATION OF RHO KINASE INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] FORMULATION OPHTALMOLOGIQUE DE COMPOSÉ D'INHIBITEUR DE LA KINASE RHO
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009155209A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to an aqueous pharmaceutical formulation comprising at least one inhibitor of Rho-associated protein kinase (ROCK). The aqueous pharmaceutical formulation comprises 0.01-0.4% w/v of ROCK inhibitor(s), a non-ionic surfactant in an amount of 0.01-2% w/v, and a tonicity agent to maintain a tonicity between 220-360 mOsm/kG, at a pH between 6.3 to 7.8, wherein the ROCK inhibitor, the surfactant, and the tonicity agent are compatible in the formulation. The aqueous ophthalmic formulations of this invention have an increased ocular bioavailability and/or aqueous humor concentrations without a concomitant increase in systemic concentrations. The present invention further provides a method of reducing intraocular pressure, particularly a method of treating glaucoma, by administering the aqueous pharmaceutical formulation to a subject.
• Iridium and B(C6F5)3 co-catalyzed chemoselective deoxygenative reduction of tertiary amides: application to the efficient synthesis and late-stage modification of pharmaceuticals
  作者：Feng Han、Guang-Sheng Lu、Dong-Ping Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-022-1501-y

  日期：——

  The Vaska’s complex—tris(pentafluorophenyl)borane combination was found to be a highly efficient cooperative catalysis system for the hydrosilylative reduction of tertiary amides to yield amines under mild conditions. The reaction shows high chemoselectivity, tolerating halide, phenolyl, alkenyl, nitro, nitrile, ester, azido, ketone, and enone functional groups. For unsubstituted cyclohexanone carboxamide

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。