1-dimethylamino-8-methoxycarbonylnaphthalene | 69674-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-dimethylamino-8-methoxycarbonylnaphthalene
• 英文别名: methyl 8-dimethylamino-1-naphthoate；8-(N,N-Dimethylamino)naphthalin-1-carbonsaeure-methylester；1-Naphthalenecarboxylic acid, 8-(dimethylamino)-, methyl ester；methyl 8-(dimethylamino)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 69674-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XWVYLYYFZVADCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-8-methoxycarbonylnaphthalene 、 tris(trimethylsilyl)silyllithium*3THF 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-8-dimethylamino-2-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2,3-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  瞬态硅烷的头对头与头对尾的二聚化-2-（8-二甲基氨基-1-萘基）-和2-（4-二甲基氨基-1-萘基）-1,1-的合成和反应性双（三甲基甲硅烷基）硅

  摘要：

  在不存在清除剂的情况下，通过从（8-二甲基氨基-1）碱引发的三甲基硅烷醇的消除反应生成了瞬态2-（8-二甲基氨基-1-萘基）-1,1-双（三甲基硅烷基）甲硅烷基（4） -萘基）-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基甲醇（3），经历自发的正式[2 + 2]头尾相接的二聚反应，得到取代的1,3-二硅环丁烷5。相反，类似产生的2-（4-二甲基氨基-1-萘基）-1,1-双（三甲基甲硅烷基）硅（10）以头对头的方式二聚，最终得到六氢-2,3-二硅氮杂蒽。 -9-上（12）。酮12是硅烷10的正式[2 + 4]环加成的结果产生带有烯胺单元（11）的中间体，该中间体在含水后处理中水解得到12。提出了一个模型，解释了两种异构硅烷的不同的二聚反应区域特异性。在BH 3 ·THF存在下，捕集生成的硅4，得到3- [双（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基] -1，1-二甲基-1-氮杂-2-硼-2-2，3-二氢苯并（6）。分离出的

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00218-1