5-乙基-2-苯基-1,2-二氢-吡唑-3-酮 | 92753-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-乙基-2-苯基-1,2-二氢-吡唑-3-酮
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；3H-Pyrazol-3-one, 5-ethyl-2,4-dihydro-2-phenyl-；5-ethyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 92753-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD07809081
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ITUBXYGHGAJZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-苯基-1,2-二氢-吡唑-3-酮 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-cyano-3-ethyl-1-phenyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Pyrazolopyridooxazine, Pyrazoloquinolizines, Pyrazoloindolizine and Pyrazolopyranopyrimidinone Derivatives

  摘要：

  以不同的吡唑酮衍生物为起始原料，通过与不同试剂的反应制备了吡唑并哒嗪、吡唑并喹嗪、吡唑并吲嗪、1,4-噁嗪并吡唑和吡唑并吡喃嘧啶酮衍生物，在某些情况下采用微波和超声辐照进行一锅多组分反应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16002
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxypropylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-乙基-2-苯基-1,2-二氢-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and Their C–H Activation
  作者：Hitesh B. Jalani、Jin-Hyun Jeong、In-Hui Choi

  DOI：10.1055/a-1296-8835

  日期：2021.2

  3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their aryl derivatives for the first time using seleno-pyran ring formation via an in situ generated selenide reacting directly with α-halo-β-ynones bearing substituted pyrazoles to provide concomitant selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. Subsequent direct C–H arylation of the later compounds effected by palladium catalyzed Heck reaction enables the incorporation of arene

  在此，我们首次公开了通过原位生成的硒化物直接与 α-卤代反应形成硒-吡喃环来合成硒基吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮及其芳基衍生物。带有取代吡唑的β-炔酮提供伴随的硒吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。随后由钯催化的 Heck 反应影响的后续化合物的直接 C-H 芳基化能够在硒吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮支架上以中等至良好的产率掺入芳烃取代基，这可能是有用的用于生物筛查。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Coupling To Construct C–O Bonds for the Synthesis of 2,3-Dihydrooxepines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02182

  日期：2017.9.1

  preparation of a seven-membered O-heterocyclic ring is presented, which is an achievement of methyl and carbonyl group reactivity of 3-methyl-5-pyrazolones to forge the Csp3–O bond. This novel protocol provides a straightforward and efficient access to structurally diverse fused O-heterocycles through an iodine-catalyzed iodination/Kornblum oxidation/oxidative coupling/C–O bond formation cascade reaction. This

  介绍了碘催化的催化形式[3 + 3 +1]环加成制备七元O杂环的方法，这是3-甲基-5-吡唑酮的甲基和羰基反应性的锻造。 C sp3 -O键。该新方案通过碘催化的碘化/ Kornblum氧化/氧化偶联/ C-O键形成级联反应，提供了直接有效地接触结构多样的稠合O杂环的方法。该方法证明了在空洞的同时实现3-甲基-5-吡唑啉酮中的甲基，亚甲基和羰基之间独特的反应性，以实现2,3-二氢氧杂环丁烷环的构建。此外，广泛的底物范围显示了优美的面向多样性的合成方法。
• Highly Stereoselective Synthesis of Spiropyrazolones
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Alex Zea、Guillem Valero、Teresa Calbet、Merce Font-Bardía、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201001452

  日期：2011.3

  The synthesis of spiro compounds through a Michael–Michael–aldol reaction is reported. The reaction affords spiropyrazolone derivatives in good yields, in almost diastereo- and enantiopure form, and is catalyzed by diphenylprolinol derivatives. The reaction showed strong nonlinear effects. Remarkably, when a catalyst with 70 % ee is used, the reaction still affords the final spiro compound in almost

  报道了通过迈克尔-迈克尔-羟醛反应合成螺环化合物。该反应以良好的收率提供几乎非对映纯和对映纯形式的螺吡唑啉酮衍生物，并由二苯基脯氨醇衍生物催化。该反应表现出很强的非线性效应。值得注意的是，当使用 70% ee 的催化剂时，反应仍然提供几乎非对映纯和对映纯形式的最终螺环化合物。
• Asymmetric, Three-Component, One-Pot Synthesis of Spiropyrazolones and 2,5-Chromenediones from Aldol Condensation/NHC-Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Lei Wang、Sun Li、Pankaj Chauhan、Daniel Hack、Arne R. Philipps、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201600515

  日期：2016.4.4

  A novel one‐pot, three‐component diastereo‐ and enantioselective synthesis of spiropyrazolones has been developed involving the aldol condensation of an enal to generate α,β‐unsaturated pyrazolones, which react with a second equivalent of enal through an N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed [3+2] annulation. The desired spirocyclopentane pyrazolones are obtained in moderate to good yields and good

  已开发出一种新颖的单锅，三组分，对映体和对映体对吡咯并酮的对映体合成方法，该方法包括将烯醛进行羟醛缩合反应生成α，β-不饱和吡唑酮，并通过N杂环卡宾与第二当量的烯醛反应（ NHC）催化的[3 + 2]环空。所需的螺环戊烷吡唑啉酮以中等至良好的产率和良好至优异的立体选择性获得。另外，从循环的1，3-二酮开始，可通过[2 + 4]环空获得2,5-铬二酮。