3,3′-trimethylenedinaphthospiropyran | 5724-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3′-trimethylenedinaphthospiropyran
• 英文别名: Trimethylen-3,3'-spirobi-<3H-naphtho<2,1-b>-pyran>；7,8-dihydro-6H-benzo[a]benzo[5,6]chromeno[2,3-g]xanthene；7,8-Dihydro-6H-benzo[a]benzo[5,6]chromeno[2,3-g]xanthen；6H-Benzo[a]naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-g]xanthene, 7,8-dihydro-；2,30-dioxaheptacyclo[16.12.0.01,14.03,12.06,11.020,29.021,26]triaconta-3(12),4,6,8,10,13,18,20(29),21,23,25,27-dodecaene
• CAS: 5724-46-9
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: ZKIMBJWTRVWCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3,3′-trimethylenedinaphthospiropyran
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Wuebken, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tumor suppressive activities of solvatochromic 3,3′‐azadimethylene dinaphthospiropyran in colon cancer model
  作者：Pallavi Lagisetty、Venkateswararao Eeda、Vivek R. Yadav、Susan L. Nimmo、Dharmalingam Subramaniam、Douglas R. Powell、Vibhudutta Awasthi

  DOI：10.1111/cbdd.13785

  日期：2021.2

  investigated because of their thermo‐ and photochromic characteristics, but their biotherapeutic properties have not been explored much. We report anti‐proliferative properties of a novel 3,3′‐azadimethylene dinaphthospiropyran 11. Dibenzospiropyrans and dinaphthospiropyrans were synthesized by a simple and expedient method using acid‐catalyzed aldol condensation of salicylaldehyde and 2‐hydroxy‐1‐naphthaldehyde

  螺吡喃因其热致变色和光致变色特性而被广泛研究，但其生物治疗特性尚未得到深入研究。我们报告了一种新型 3,3'-氮杂二亚甲基二萘并螺吡喃11的抗增殖特性。二苯并螺吡喃和二萘螺螺吡喃是通过酸催化的水杨醛和 2-羟基-1-萘醛分别与环酮的羟醛缩合反应简单而方便的方法合成的。连同通过 2D NMR 和 X 射线晶体学研究进行的结构解析，我们为它们的形成提供了推定的机制。化合物11表现出溶剂化显色性并表现出取决于 pH 值的改变的光谱特征。在酸性条件下，11保持开放形式，而在碱化后恢复为封闭形式。基于在 H441、HCT-116、MiaPaCa-2 和 Panc-1 癌细胞系中的体外抗增殖活性，有11 个被提交进一步研究。它减少了 HCT116 结肠球的形成并显示了半胱天冬酶级联的诱导，表明细胞凋亡。体外增殖试验还表明11的 HCl 和三氟乙酸盐更有效。用11 （5 µg/天，腹膜内注射 3 周）处理携带
• Dickinson; Heilbron, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1704
  作者：Dickinson、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27
• Dilthey; Wuebken, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 967
  作者：Dilthey、Wuebken

  DOI：——

  日期：——