2-anilino-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-anilino-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-anilino-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD01013824
• 分子量: 333.303
• InChiKey: NKDATZNNVCWNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-anilino-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺作为潜在抗肿瘤药物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-硝基-萘二甲酰亚胺1（1a-1h）作为抗肿瘤剂。MTT分析结果表明，所有这些化合物对SKOV3，HepG2，A549，T-24和SMMC-7721癌细胞均表现出明显的抗增殖活性，而化合物1a与米托那夫相比对HepG2和T-24细胞系表现出最佳的抗增殖活性。 ，IC50分别为9.2±1.8和4.133±0.9μM。体内抗增殖活性测定结果表明，与米托那肽相比，化合物1a在HepG2和T-24模型中表现出良好的抗增殖活性。作用机理结果表明，化合物1a可诱导DNA损伤和对topo I的抑制作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127051