5-乙基噻吩-2-硼酸 | 162607-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-乙基噻吩-2-硼酸
• 中文别名: 5-乙基硫代苯硼酸；间乙硫基苯硼酸；5乙基硫苯基硼酸
• 英文名称: 5-ethylthiophen-2-ylboronic acid
• 英文别名: 5-ethylthiophene-2-boronic acid；2-ethylthiophene-5-boronic acid；(5-Ethylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 162607-16-1
• 化学式: C₆H₉BO₂S
• mdl: MFCD02029241
• 分子量: 156.013
• InChiKey: SRCHLCSUUTVUNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl 2,5-bis(5-ethylthiophen-2-yl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Planar Five-Ring-Fused Dithiophene-dione

  摘要：

  AbstractA series of new organic semiconductors based on s‐indaceno[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene‐4,9‐dione was successfully synthesized and characterized. The electron withdrawing carbonyl group lowers the LUMO energy levels, leading to increased electronegativities, which is beneficial for high photo‐stability in air. The n‐alkyl substituted compounds, 1c and 1d, crystallize with the rigid coplanar systems packed into slipped face‐to‐face π‐stacks. Interestingly, 1c and 1d also show liquid crystalline behaviors, which give highly ordered molecular packing over large area.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100141
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 5-乙基噻吩-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型平面蝶形稠合低聚噻吩的合成与表征

  摘要：

  一个简单的氧化环化反应用于构建新的七环稠合蝴蝶形寡聚噻吩骨架：二苯并噻吩并[1,2- b：4,3- b '：6,7- b '' ：9,8- b ''' ]四噻吩。新材料显示出高稳定性和强固态荧光。X射线晶体学结果表明它们以2-D堆叠结构存在于它们的晶体中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.061

文献信息

• N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06342610B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Novel approaches toward ninhydrin analogs
  作者：Richard R. Hark、Diane B. Hauze、Olga Petrovskaia、Madeleine M. Joullié、Rabih Jaouhari、Patrick McComiskey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80101-0

  日期：1994.10

  Several new 5-arylninhydrins have been prepared using palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。
• Synthetic studies of novel ninhydrin analogs
  作者：Richard R Hark、Diane B Hauze、Olga Petrovskaia、Madeleine M Joullié

  DOI：10.1139/v01-143

  日期：2001.11.1

  Ninhydrin is an essential tool in the analysis of amino acids, peptides, and proteins, and the preferred re - agent for the detection of latent fingerprints on porous surfaces. The goal of this investigation was to prepare ninhydrin analogs with enhanced chromogenic and fluorogenic properties. Target compounds included structures with extended conjugation and (or) with the presence of sulfur-containing

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05594021A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本文提供了硫酰胺类化合物和方法，用于调节或改变内皮素家族肽的活性。特别地，提供了N-(异噁唑基)噻吩基硫酰胺、N-(异噁唑基)呋喃基硫酰胺和N-(异噁唑基)吡咯基硫酰胺，以及使用这些硫酰胺抑制内皮素肽与内皮素受体的结合的方法。还提供了通过给予这些硫酰胺或其前药有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，该硫酰胺或前药抑制或增加内皮素的活性。
• THIENYL-, FURYL-, PYRROLYL- AND BIPHENYLSULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN
  申请人：——

  公开号：US20010021714A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolyisulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prod rugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本文提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺及其调节或改变内皮素家族肽活性的方法。特别地，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺，以及使用这些磺酰胺通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺酰胺或其制剂的有效剂量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些制剂可以抑制或增加内皮素的活性。