(E)-3-(2-bromobenzylidene)benzofuran-2-one | 1423168-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(2-bromobenzylidene)benzofuran-2-one
• 英文别名: (E)-3-(2-bromobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one；(3E)-3-[(2-bromophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1423168-80-2
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: MIWXWOAEJCHZBV-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (E)-3-(2-bromobenzylidene)benzofuran-2-one 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones

  摘要：

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。

  DOI：

  10.1039/c5sc03135d

文献信息

• Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones
  作者：Xin Li、Feng Wang、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob27288e

  日期：——

  A regioselective [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone type active olefins with allenoates catalyzed by trivalent phosphines has been developed, which provided an easy access to enriched functionalized spirocyclic benzofuranones. The reactions accommodated a number of benzofuranone type electron-deficient olefins and allenoates to give the desired 3-spirocyclopentane benzofuran-2-ones or 2-spirocyclopentane benzofuran-3-ones with moderate to excellent yields (up to 99%) and moderate to good regioselectivities (up to 11 : 1).

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。