tert-butyl 4-(1-hydroxypropan-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate | 849701-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-hydroxypropan-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 849701-04-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: DMHZKAJGDUGWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-hydroxypropan-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2-(2-(piperidin-4-ylidene)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物抗革兰氏阴性多重耐药病原体的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于革兰氏阴性细菌膜的渗透性差和细菌外排机制麻烦，因此仅报道了少数对革兰氏阴性病原体具有有效活性的 GyrB/ParE 抑制剂。其中，以GP-1为代表的嘧啶并[4,5- b ]吲哚衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的广谱抗菌活性，但受到hERG抑制和较差的药代动力学特征的限制。为了改善它们的类药物特性，我们设计了一系列基于 GP-1 的三环支架和阿卡沙星的 C-7 部分的新型嘧啶并 [4,5- b ] 吲哚衍生物。这些努力最终导致了有希望的化合物18r的发现减少 hERG 责任和改善 PK 概况。化合物18R表现出优异的广谱体外相比GP-1的抗菌活性，包括各种临床耐药的G -病原体，尤其是鲍曼不动杆菌，并且在体内的功效还证实在中性粒细胞减少一个小鼠感染的多药大腿模型耐药鲍曼不动杆菌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00621
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-乙氧基-1-氧代丙烷-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(1-hydroxypropan-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于四元中心引入的酰胺衍生物的Mizoroki-Heck环化

  摘要：

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201703174

文献信息

• Mizoroki–Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers
  作者：Jose M. Medina、Jesus Moreno、Sophie Racine、Shuaijing Du、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201703174

  日期：2017.6

  report non-decarbonylative Mizoroki–Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。
• 7-AMINO ALKYLIDENYL-HETEROCYCLIC QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES
  申请人：Davis Benjamin

  公开号：US20090156577A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds having a structure according to Formula (I) wherein n, m, z, R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, E, X, Y, a and b are as defined above; or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof; a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or prodrug thereof.

  本发明涉及具有以下公式(I)结构的化合物，其中n、m、z、R、R2、R3、R4、R5、R6、A、E、X、Y、a和b如上定义；或其光学异构体、对映异构体或差向异构体；其药学上可接受的盐、水合物或前药。
• 7-(4-Alkylidenylpiperidinyl)-quinolone bacterial topoisomerase inhibitors
  作者：Eugene B. Grant、Barbara D. Foleno、Raul Goldschmidt、Jamese J. Hilliard、Shu-Chen Lin、Brian Morrow、Steven D. Paget、Michele A. Weidner-Wells、Xiaodong Xu、Xiaoqing Xu、William V. Murray、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.014

  日期：2014.12

  Novel antibacterial fluoroquinolone agents bearing a 4-alkylidenylpiperidine 7-position substituent are active against quinolone-susceptible and quinolone-resistant gram-positive bacteria, including Streptococcus pneumoniae and MRSA. Analogs 22b, 23c, and 24 demonstrated superior in vitro and in vivo efficacy to ciprofloxacin against these cocci. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7179805B2
  申请人：——

  公开号：US7179805B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7732612B2
  申请人：——

  公开号：US7732612B2

  公开（公告）日：2010-06-08