4-(4-methylpiperazine-1-yl)-2H-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazine-1-yl)-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CQSIQJBRKJHVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-methylpiperazine-1-yl)-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型香豆素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，靶向秋水仙碱结合位点，具有有效的抗胃癌活性

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型香豆素衍生物作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了它们对MGC-803、HCT-116和KYSE30细胞的抗增殖活性。其中，带有6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉基团的化合物I-3 （ MY-1442 ）对MGC-803（IC 50 = 0.034 μM）、HCT-116（ IC 50 = 0.081 μM) 和 KYSE30 细胞 (IC 50 = 0.19 μM)。进一步的机制研究表明，化合物I-3 （ MY-1442 ）可以直接与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合，从而在细胞水平上抑制微管蛋白聚合和微管。分子对接结果表明化合物I-3 （ MY-1442 ）与β-微管蛋白秋水仙碱结合位点之间存在良好的结合相互作用。化合物I-3 ( MY-1442 )还对胃癌细胞MGC-803表现出有效的抗增殖、促凋亡和抗迁移能力。此外，化合物I-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116079