3-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}propanoic acid | 1284293-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[[5,7-Dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]amino]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1284293-49-7
• 化学式: C₂₅H₂₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 572.253
• InChiKey: KSKPCIOJAPYUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  704.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}propanoic acid 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 、 3-(4-氨基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的亚胺连接的细胞毒性靛红模型系统的合成和水解评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列基于Isatin的，对pH敏感的芳基亚胺衍生物，它们具有不同的芳族取代基和取代方式，并评估了它们的酸催化水解作用。这些衍生物在有效的N-取代的靛红细胞毒素的C3羰基处官能化，并且在生理pH下稳定，但在pH 4.5下容易裂解。观察到的嵌入亚胺酸部分的水解速率为对-苯丙酸>苯乙酸（对 > 间）>苯甲酸（间 > 对对））。以这种方式微调水解速率的能力对于优化亚胺连接的，靶向肿瘤的细胞毒素-蛋白质结合物具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.015

文献信息

• Synthesis and hydrolytic evaluation of acid-labile imine-linked cytotoxic isatin model systems
  作者：Lidia Matesic、Julie M. Locke、Kara L. Vine、Marie Ranson、John B. Bremner、Danielle Skropeta

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.015

  日期：2011.3

  differing aromatic substituents and substitution patterns were synthesised and their acid-catalysed hydrolysis evaluated. These derivatives were functionalised at the C3 carbonyl group of a potent N-substituted isatin cytotoxin and were stable at physiological pH but readily cleaved at pH 4.5. Observed rates of hydrolysis for the embedded imine-acid moiety were in the order para-phenylpropionic acid > phenylacetic

  在这项研究中，合成了一系列基于Isatin的，对pH敏感的芳基亚胺衍生物，它们具有不同的芳族取代基和取代方式，并评估了它们的酸催化水解作用。这些衍生物在有效的N-取代的靛红细胞毒素的C3羰基处官能化，并且在生理pH下稳定，但在pH 4.5下容易裂解。观察到的嵌入亚胺酸部分的水解速率为对-苯丙酸>苯乙酸（对 > 间）>苯甲酸（间 > 对对））。以这种方式微调水解速率的能力对于优化亚胺连接的，靶向肿瘤的细胞毒素-蛋白质结合物具有潜在的意义。