dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 100791-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 100791-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₇
• 分子量: 532.183
• InChiKey: PRYIIJMPNRXFAW-LZVXQISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1'S,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 甲烷磺酸 、 溴 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a013

文献信息

• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158913A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula in which Ar represents an aryl, optically substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R, and R2, represent a hydroxy, a O-M+, OR3 or NR4R5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration.This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. b) rearrangement of the haloketals of formula in which X is CI, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrengement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  介绍了一种通过以下方法制备光学活性α-芳基烷酸的对映体选择性新工艺： a) 卤化式如下的酮的脂肪族碳原子α到酮基 其中 Ar 代表被光学取代的芳基； R 代表 C1-C4 烷基； R 和 R2 代表羟基、O-M+、OR3 或 NR4R5。 基团；星号表示的碳原子同时在 该反应具有非对映选择性。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代金属的畸变体。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代缩酮的混合物。 该反应具有非对映选择性，因此在得到的α-卤代金属错置物中，两种表聚物中的一种占优势，而且通常比另一种强。 b) 式中α-卤代金属的重排 式中 X 为 CI、Br 或 I 的卤代烃与 α-芳基烷酸在一个阶段或连续两个阶段的重排，通过式中的酯 化合物(A)和(C)均为新化合物。重整步骤 (b) 可在新的创造性条件下进行。 式（C）的酯类具有类似于相应α-芳基烷酸的药理活性。
• Castaldi, Graziano; Cavicchioli, Silvia; Giordano, Claudio, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 273 - 274
  作者：Castaldi, Graziano、Cavicchioli, Silvia、Giordano, Claudio、Uggeri, Fulvio

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 3, 273-274
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042
  作者：CASTALDI, GRAZIANO、GIORDANO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3018-3027
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——