(R,R)-dimethyl O,O-(naphth-1-yl)methylenetartrate | 147898-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-dimethyl O,O-(naphth-1-yl)methylenetartrate
• CAS: 147898-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: MNOMBZVTGAGCCA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (R,R)-dimethyl O,O-(naphth-1-yl)methylenetartrate 在 magnesium 作用下， 生成 (4R,5R)-2-(naphth-1-yl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  关于使用α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的钛酸酯对映选择性反应的机理：C 2-和C 1对称TADDOLs之间的差异-事实，含义和概括†

  摘要：

  衍生自α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOLs，由酒石酸盐制备）的钛酸酯用作二烷基锌化合物向醛的对映选择性加成的催化剂。对于为研究机理而选择的标准反应，即在苯甲醛中添加二乙基锌，TADDOLate配体上的不同芳基取代基的选择性变化很小（表2-4，示例）。0.02至0.2当量 对于手性钛酸酯，只有在过量的钛酸四异丙酯存在下才能观察到90％以上的选择性！根据NMR测量（图2），在这些条件下，手性双环钛酸酯和非手性钛酸酯不反应生成新物种。从具有不同化学计量比的成分的实验，以及在七元环钛酸酯的Ti原子上具有不同的非手性或手性OR基团的实验得出的结论是：（i）单个手性钛酸酯参与了产物形成步骤， （ii）由于空间受阻的Ti中心上配体交换的快速动力学，笨重的TADDOLate配体使Ti中心比（i-PrO）4 Ti具有更高的催化活性（表5，图3）， （iii）过量（i-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750704
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 1-萘甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,R)-dimethyl O,O-(naphth-1-yl)methylenetartrate
  参考文献：
  名称：

  关于使用α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的钛酸酯对映选择性反应的机理：C 2-和C 1对称TADDOLs之间的差异-事实，含义和概括†

  摘要：

  衍生自α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOLs，由酒石酸盐制备）的钛酸酯用作二烷基锌化合物向醛的对映选择性加成的催化剂。对于为研究机理而选择的标准反应，即在苯甲醛中添加二乙基锌，TADDOLate配体上的不同芳基取代基的选择性变化很小（表2-4，示例）。0.02至0.2当量 对于手性钛酸酯，只有在过量的钛酸四异丙酯存在下才能观察到90％以上的选择性！根据NMR测量（图2），在这些条件下，手性双环钛酸酯和非手性钛酸酯不反应生成新物种。从具有不同化学计量比的成分的实验，以及在七元环钛酸酯的Ti原子上具有不同的非手性或手性OR基团的实验得出的结论是：（i）单个手性钛酸酯参与了产物形成步骤， （ii）由于空间受阻的Ti中心上配体交换的快速动力学，笨重的TADDOLate配体使Ti中心比（i-PrO）4 Ti具有更高的催化活性（表5，图3）， （iii）过量（i-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750704