(Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: FFGVXCHVLANQIV-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 异香兰素 、 2,4-噻唑烷二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用哌啶作为双功能试剂，通过三组分反应 合成具有凋亡特性的新型5-芳基噻唑烷酮†

  摘要：

  据报道，通过与噻唑烷-2,4-二酮，哌啶和适当的醛类进行有效的三组分反应，合成了一个新的5-芳基吡啶并恶唑烷酮化合物库。该反应具有极高的产率，对多种醛具有耐受性，并且一步即可获得这些化合物（与文献中报道的低产率的多步合成相比）。反应完成后，所需产物从反应混合物中沉淀出来，通过过滤分离，并通过洗涤和重结晶纯化。这些化合物显示出对人乳腺癌细胞（MCF7和MDA）的抗增殖活性。表型分析建立了活性最高的化合物17i（EC 50= 4.52μM）作为凋亡因子。一种新颖的化学蛋白质组学方法鉴定β肌动蛋白样蛋白2，γ-烯醇化酶和推定的细胞结合配偶体巨噬细胞迁移抑制因子（MMIF）17I。

  DOI：

  10.1039/c6ob01257d

文献信息

• Synthesis of novel 5-arylidenethiazolidinones with apoptotic properties via a three component reaction using piperidine as a bifunctional reagent
  作者：Chandramohan Bathula、Sayantan Tripathi、Ramprasad Srinivasan、Kunal Kumar Jha、Arnab Ganguli、G. Chakrabarti、Shailja Singh、Parthapratim Munshi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c6ob01257d

  日期：——

  The synthesis of a new library of 5-arylidenethiazolidinone compounds using an efficient three component reaction with thiazolidine-2,4-dione, piperidine and appropriate aldehydes is reported. This reaction is excellently high yielding, tolerant towards a variety of aldehydes and provides access to these compounds in a single step (in comparison to low yielding multistep syntheses reported in the literature)

  据报道，通过与噻唑烷-2,4-二酮，哌啶和适当的醛类进行有效的三组分反应，合成了一个新的5-芳基吡啶并恶唑烷酮化合物库。该反应具有极高的产率，对多种醛具有耐受性，并且一步即可获得这些化合物（与文献中报道的低产率的多步合成相比）。反应完成后，所需产物从反应混合物中沉淀出来，通过过滤分离，并通过洗涤和重结晶纯化。这些化合物显示出对人乳腺癌细胞（MCF7和MDA）的抗增殖活性。表型分析建立了活性最高的化合物17i（EC 50= 4.52μM）作为凋亡因子。一种新颖的化学蛋白质组学方法鉴定β肌动蛋白样蛋白2，γ-烯醇化酶和推定的细胞结合配偶体巨噬细胞迁移抑制因子（MMIF）17I。