5-Chloro-4-[1-(1,3-diazinan-2-ylidene)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2,6-difluorobenzene-1,3-dicarbonitrile | 1146217-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-Chloro-4-[1-(1,3-diazinan-2-ylidene)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2,6-difluorobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1146217-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₂ClF₃N₄O
• 分子量: 416.79
• InChiKey: WJGNHGSBMWJQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  568.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4,6-三氟间苯二甲腈 、 1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone 反应 0.2h， 以87%的产率得到5-Chloro-4-[1-(1,3-diazinan-2-ylidene)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2,6-difluorobenzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，微波辅助合成多卤代杂环烯酮缩醛作为新型抗癌剂

  摘要：

  在无溶剂条件下合成了一系列多卤代杂环烯酮缩醛（polyhalo-HKA），并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。三氟-HKA是最具细胞毒性的化合物，其次是二氟-HKA和三氯-HKA。与二氟-HKA相比，三氯-HKA对肿瘤细胞系Skov-3，Hep-2，K562和A431更有效。在多卤代HKAs的2-位上的乙氧羰基具有最高的活性。已发现在间苯二甲腈环上带有三个氟原子的乙氧羰基取代的5o是最有效的衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的IC 50值低于3.7μg/ mL，这使其活性比顺铂（DDP）高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.044

文献信息

• Solvent-free, microwave assisted synthesis of polyhalo heterocyclic ketene aminals as novel anti-cancer agents
  作者：Sheng-Jiao Yan、Chao Huang、Xiang-Hui Zeng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.044

  日期：2010.1

  A series of polyhalo heterocyclic ketene aminals (polyhalo-HKAs) were synthesized under solvent-free conditions and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. Trifluoro-HKAs were the most cytotoxic compounds, followed by difluoro-HKAs and trichloro-HKAs. Trichloro-HKAs were more potent against the tumor cell lines Skov-3, Hep-2, K562, and A431 than difluoro-HKAs. An ethoxycarbonyl

  在无溶剂条件下合成了一系列多卤代杂环烯酮缩醛（polyhalo-HKA），并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。三氟-HKA是最具细胞毒性的化合物，其次是二氟-HKA和三氯-HKA。与二氟-HKA相比，三氯-HKA对肿瘤细胞系Skov-3，Hep-2，K562和A431更有效。在多卤代HKAs的2-位上的乙氧羰基具有最高的活性。已发现在间苯二甲腈环上带有三个氟原子的乙氧羰基取代的5o是最有效的衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的IC 50值低于3.7μg/ mL，这使其活性比顺铂（DDP）高。