2-Chloro-5-(2-nitrovinyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Chloro-5-(2-nitrovinyl)thiophene
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-nitroethenyl)thiophene
• 化学式: C₆H₄ClNO₂S
• 分子量: 189.622
• InChiKey: IEFOBMWMGIWTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-(2-nitrovinyl)thiophene 、 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸二甲铵盐 以 二硫化碳 为溶剂， 以gave 5-chloro-α-(nitromethyl)-2-thenyl dimethyldithiocarbamate melting at 76° C.-77° C.的产率得到5-chloro-α-(nitromethyl)-2-thenyl dimethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamate ester bactericides and fungicides

  摘要：

  本发明涉及某些新型二硫代氨基甲酸酯，其合成方法及其作为杀菌剂和杀真菌剂的用途。

  公开号：

  US04148795A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 、 硝基甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-5-(2-nitrovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  方酰胺连接的氯霉素碱杂化催化剂用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701485

文献信息

• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050119295A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是有效的血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20080103132A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是可用于治疗与血清素相关疾病的血清素调节剂。
• Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitroolefins Catalyzed by a New Pyrrolidinyl-isosteviol Bifunctional Organocatalyst in Water
  作者：Yu-Xia Liu、Yuan-Yuan Xu、Shuai Li、Zi-Qing Pan、Bing-Xue Li、Zhao-Yang Fan

  DOI：10.2174/1570178620666230801141834

  日期：2024.2

  A new pyrrolidinyl-isosteviol bifunctional organocatalyst was synthesized, which was applied to catalyze the asymmetric Michael addition between cyclohexanone and nitroolefins. With 10 mol % of the organocatalyst, the reaction proceeded in water in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (anti/syn up to 98:2) and good enantioselectivities (up to 90% ee). The design of the proline-isosteviol

  合成了一种新型吡咯烷基-异甜菊醇双功能有机催化剂，用于催化环己酮与硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成反应。使用 10 mol% 的有机催化剂，反应在水中以高产率（高达 99%）进行，并具有优异的非对映选择性（反/顺高达 98:2）和良好的对映选择性（高达 90% ee）。脯氨酸-异甜菊醇缀合物作为有机催化剂的设计基于脯氨酸在烯胺形成中的关键作用。综上所述，合成了一种新型吡咯烷基-异甜菊醇双功能有机催化剂，能够有效催化多种硝基烯烃与环己酮的CC形成反应。