(2R,3R)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1233534-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (R,R)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide；3-(1-Naphthyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide；(2R,3R)-3-naphthalen-1-yl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1233534-87-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: CXWZTSKXEITWCO-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 1-萘甲醛 在 zirconium complex of (R)-3,3'-diiodo-BINOL on 3 Å MS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3R)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  易存储且稳定的锆配合物催化重氮乙酰胺与醛的高对映选择性达森反应

  摘要：

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900845

文献信息

• A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system
  作者：Gang Liu、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c2ob27179f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Darzens reaction of aldehydes with diazoacetamides catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system has been developed. The cis-glycidic amides were obtained in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity (up to 99%).

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。
• Storable and Air-Stable Zirconium Complex-Catalyzed Highly Enantioselective Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Long He、Wei-Jun Liu、Lei Ren、Tao Lei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200900845

  日期：——

  An asymmetric Darzens reaction of aldehydes with diazo‐N,N‐dimethylacetamide (3) catalyzd by an air‐stable and storable chiral zirconium Lewis acid catalyst, which is formed from 3,3′‐diiodobinaphthol and tetrabutoxyzirconium, gives solely the cis‐glycidic amides in high yields with excellent enantioselectivity (up to 97% yield, >99% ee).

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。