benzo[b]thieno[3,2-f]thiepin-4(5H)-one | 16233-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: benzo[b]thieno[3,2-f]thiepin-4(5H)-one
• 英文别名: 4,5-Dihydrobenzothieno<3,2-f>thiepin-4-on；thieno[2,3-b][1]benzothiepin-4(5H)-one；benzo[f]thieno[2,3-b]thiepin-4(5H)-one；5H-thieno[2,3-b][1]benzothiepin-4-one
• CAS: 16233-64-0
• 化学式: C₁₂H₈OS₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: KDGCSYHBXPBUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thieno[3,2-f]thiepin-4(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-(1-(1-octynyl)naphthalen)yl)benzo[b]thieno[3,2-f]thiepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  S-稠合多环杂环的简便合成：热稳定硫杂环己烷衍生物的构建策略

  摘要：

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200518
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 铜 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzo[b]thieno[3,2-f]thiepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  S-稠合多环杂环的简便合成：热稳定硫杂环己烷衍生物的构建策略

  摘要：

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200518

文献信息

• 1-Naphthothienylalkyl-1H-imidazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04171366A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  The present invention provides imidazole derivatives of the formula I ##STR1## wherein Het represents 1H-imidazol-1-yl which is unsubstituted or is substituted by lower alkyl, One of the symbols X and Y represents the epithio radical -S- or the ethenylene group --CH.dbd.CH--, and the other represents the direct bond, and N represents 1 to 4, And the rings A and B, besides being substituted by the radical -C.sub.n H.sub.2n -Het, are not substituted or are further substituted, and the ring C is unsubstituted or substituted, and the monoacid acid addition salts, in particular the pharmaceutically acceptable monoacid acid addition salts thereof. These new substances possess valuable pharmacological properties, in particular antidepressant activity, and can be used for the treatment of mental depressions. Specific embodiments are 1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-imidazole and its pharmaceutically acceptable monoacid acid addition salts, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了公式I的咪唑衍生物##STR1##其中Het代表未取代或被较低烷基取代的1H-咪唑-1-基，符号X和Y中的一个代表硫代基-S-或乙烯基--CH.dbd.CH--，另一个代表直接键，N代表1至4，环A和B，除了被基团-C.sub.n H.sub.2n -Het取代外，未取代或进一步取代，环C未取代或取代，以及其单酸盐，特别是其中的药用可接受的单酸盐。这些新物质具有宝贵的药理特性，特别是抗抑郁活性，并可用于治疗精神抑郁症。具体实施例是1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-咪唑及其药用可接受的单酸盐，以及含有它们的药物组合物。
• HETEROCYCLIC TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AS 5HT2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1846415A1

  公开（公告）日：2007-10-24
• Heterocyclic Tetracyclic Tetrahydrofuran Derivatives As 5Ht2 Inhibitors In The Treatment Of Cns Disorders
  申请人：Cid-Nunez Maria Jose

  公开号：US20080108599A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention concerns novel substituted heterocyclic tetracyclic tetrahydrofuran derivatives with binding affinities towards serotonin receptors, in particular 5-HT 2A and 5-HT 2C receptors, and towards dopamine receptors, in particular dopamine D 2 receptors and with norepinephrine reuptake inhibition properties, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof as a medicine, in particular for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic, cardiovascular and gastrokinetic disorders and processes for their production. The compounds according to the invention can be represented by general Formula (I) and comprises also the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof, the N-oxide form thereof and prodrugs thereof, wherein all substituents are defined as in Claim 1.
• HETEROCYCLIC TETRACYCLIC TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES
  申请人：Cid-Núñez José Maria

  公开号：US20110144094A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention concerns novel substituted heterocyclic tetracyclic tetrahydrofuran derivatives with binding affinities towards serotonin receptors, in particular 5-HT 2A and 5-HT 2C receptors, and towards dopamine receptors, in particular dopamine D 2 receptors and with norepinephrine reuptake inhibition properties, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof as a medicine, in particular for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic, cardiovascular and gastrokinetic disorders and processes for their production. The compounds according to the invention can be represented by general Formula (I) and comprises also the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof, the N-oxide form thereof and prodrugs thereof, wherein all substituents are defined as in Claim 1.
• US4045570A
  申请人：——

  公开号：US4045570A

  公开（公告）日：1977-08-30