7-acetoxymethyl-1,2-dihydropyrrolizin-3-one | 1198471-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 7-acetoxymethyl-1,2-dihydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (5-Oxo-6,7-dihydropyrrolizin-1-yl)methyl acetate；(5-oxo-6,7-dihydropyrrolizin-1-yl)methyl acetate
• CAS: 1198471-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VHSUHGQHNHQJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(Acetoxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 7-acetoxymethyl-1,2-dihydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪3酮的加氢; 吡咯烷嗪的新途径†

  摘要：

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。

  DOI：

  10.1039/b910199c

文献信息

• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。