5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester | 1233063-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 1233063-76-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: YPMHDMLAORYZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 丹酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分析磺酸酯稳定性：确定磺酸盐的互补保护基团

  摘要：

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。

  DOI：

  10.1021/jo1007338

文献信息

• Profiling Sulfonate Ester Stability: Identification of Complementary Protecting Groups for Sulfonates
  作者：Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/jo1007338

  日期：2010.7.2

  molecules such as dyes. This modification is usually performed as a final step, since sulfonated molecules are poorly soluble in most organic solvents, which complicates their synthesis and purification. This work compares the intrinsic lability of different sulfonate esters, identifying new sulfonate protecting groups and mild, selective cleavage conditions.

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。