6-ethyl-7-(2-oxopropoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-ethyl-7-(2-oxopropoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-ethyl-7-(2-oxopropoxy)-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD03029605
• 分子量: 322.361
• InChiKey: SZCLXKSMYLDZBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-7-(2-oxopropoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于囊性纤维化的改良三甲基当归素类似物：设计、合成和初步筛选

  摘要：

  设计和合成了一个新的当归素衍生物的小型文库，目的是绕过三甲基当归素 (TMA) 的副作用，三甲基当归素 (TMA) 是治疗囊性纤维化的有前途的药物。为了防止与 DNA 发生光反应，在 4 和/或 6 位插入受阻取代基。与母体 TMA 不同，没有一种新衍生物表现出显着的细胞毒性或诱变作用。在合成的化合物中，4-苯基衍生物12和6-苯基衍生物25表现出良好的F508del CFTR救援能力。对这些化合物进行了初步的体内药代动力学 (PK) 研究，证明了有利的 PK 曲线本身或加入脂质制剂后。因此，选定的化合物是未来广泛研究评估和开发基于当归素结构的新型 CFTR 校正剂的良好候选者。

  DOI：

  10.3390/ijms231911528
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-ethyl-7-(2-oxopropoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于囊性纤维化的改良三甲基当归素类似物：设计、合成和初步筛选

  摘要：

  设计和合成了一个新的当归素衍生物的小型文库，目的是绕过三甲基当归素 (TMA) 的副作用，三甲基当归素 (TMA) 是治疗囊性纤维化的有前途的药物。为了防止与 DNA 发生光反应，在 4 和/或 6 位插入受阻取代基。与母体 TMA 不同，没有一种新衍生物表现出显着的细胞毒性或诱变作用。在合成的化合物中，4-苯基衍生物12和6-苯基衍生物25表现出良好的F508del CFTR救援能力。对这些化合物进行了初步的体内药代动力学 (PK) 研究，证明了有利的 PK 曲线本身或加入脂质制剂后。因此，选定的化合物是未来广泛研究评估和开发基于当归素结构的新型 CFTR 校正剂的良好候选者。

  DOI：

  10.3390/ijms231911528

文献信息

• Improved Trimethylangelicin Analogs for Cystic Fibrosis: Design, Synthesis and Preliminary Screening
  作者：Christian Vaccarin、Daniela Gabbia、Erica Franceschinis、Sara De Martin、Marco Roverso、Sara Bogialli、Gianni Sacchetti、Chiara Tupini、Ilaria Lampronti、Roberto Gambari、Giulio Cabrini、Maria Cristina Dechecchi、Anna Tamanini、Giovanni Marzaro、Adriana Chilin

  DOI：10.3390/ijms231911528

  日期：——

  significant cytotoxicity or mutagenic effects. Among the synthesized compounds, the 4-phenylderivative 12 and the 6-phenylderivative 25 exerted a promising F508del CFTR rescue ability. On these compounds, preliminary in vivo pharmacokinetic (PK) studies were carried out, evidencing a favorable PK profile per se or after incorporation into lipid formulations. Therefore, the selected compounds are good candidates

  设计和合成了一个新的当归素衍生物的小型文库，目的是绕过三甲基当归素 (TMA) 的副作用，三甲基当归素 (TMA) 是治疗囊性纤维化的有前途的药物。为了防止与 DNA 发生光反应，在 4 和/或 6 位插入受阻取代基。与母体 TMA 不同，没有一种新衍生物表现出显着的细胞毒性或诱变作用。在合成的化合物中，4-苯基衍生物12和6-苯基衍生物25表现出良好的F508del CFTR救援能力。对这些化合物进行了初步的体内药代动力学 (PK) 研究，证明了有利的 PK 曲线本身或加入脂质制剂后。因此，选定的化合物是未来广泛研究评估和开发基于当归素结构的新型 CFTR 校正剂的良好候选者。