(5E)-5-(2,6-dioxopiperidin-3-ylidene)pentanal | 138480-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5E)-5-(2,6-dioxopiperidin-3-ylidene)pentanal
• CAS: 138480-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WNBPKNVTCOYHHQ-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(2,6-dioxopiperidin-3-ylidene)pentanal 在 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Indole Alkaloids Nitrarine, Nitramidine, and Isomers. A Biomimetic Approach

  摘要：

  Starting from tryptamine and dimeric piperidine derivative 8, the synthesis of 4, an immediate precursor in the biosynthesis of the Nitraria alkaloids, was accomplished. Cyclization of this achiral intermediate in aqueous solution produced a mixture of natural nitramidine 17 and one of its stereoisomers. Stereoselective reductions of these iminium salts with several reductors produced nitrarine (1), isonitrarine (2), and two new isomeric Nitraria indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo00103a048
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphoranylidene glutarimide 、 戊二醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(5E)-5-(2,6-dioxopiperidin-3-ylidene)pentanal
  参考文献：
  名称：

  仿喹啉生物碱的仿生合成

  摘要：

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96184-8

文献信息

• Biomimetic synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96184-8

  日期：1991.9

  Quinolizidine alkaloids are synthesized from glutarimide yields via a piperidine ring transformation that is based on the lupinine biosynthesis. A short enantioselective bispiperidine synthesis usingR-phenylglycinol as a chiral precursor is described.

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。
• Stereoselective Synthesis of the Indole Alkaloids Nitrarine, Nitramidine, and Isomers. A Biomimetic Approach
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1021/jo00103a048

  日期：1994.12

  Starting from tryptamine and dimeric piperidine derivative 8, the synthesis of 4, an immediate precursor in the biosynthesis of the Nitraria alkaloids, was accomplished. Cyclization of this achiral intermediate in aqueous solution produced a mixture of natural nitramidine 17 and one of its stereoisomers. Stereoselective reductions of these iminium salts with several reductors produced nitrarine (1), isonitrarine (2), and two new isomeric Nitraria indole alkaloids.