(furan-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol | 873974-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (furan-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: [2]Furyl-[1]naphthyl-methanol；Furan-2-yl(naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 873974-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD07775282
• 分子量: 224.259
• InChiKey: NKUIZQKHMALECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol 在 氯化镝(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(4S*,5R*)-4-hydroxy-5-(naphthalen--yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTENONES DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTÉNONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，用作药物，特别是抗生素。本发明还涉及一种包含公式(I)化合物和至少一种药学上可接受的辅料的制药组合物。本发明还涉及一种制备公式(I')化合物的方法。

  公开号：

  WO2022122975A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (furan-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Uschakow; Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 1087,1089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。
• Catalytic Asymmetric Cascade Cyclization for Constructing Three Contiguous Stereocenters in Pyrrolobenzodiazepine-Based Cyclopentanones
  作者：Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00749

  日期：2019.4.19

  cascade cyclization has been developed to streamline the synthesis of valuable multifunctionalized enantioenriched cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepinones bearing three contiguous stereocenters in high yields with excellent control of stereochemistry from a wide range of both readily available 2-furylcarbinols and (1H-pyrrol-1-yl)anilines, which represents the first asymmetric intramolecular conjugate

  已经开发了手性布朗斯台德酸催化的高对映和非对映选择性级联环化反应，以简化合成有价值的多官能化对映体富集的环戊二烯[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂吡啶酮的方法，该化合物高产率地具有三个连续的立体中心，且具有优异的收率。广泛地使用2-呋喃基甲醇和（1 H-吡咯-1-基）苯胺来控制立体化学，这代表了α，β-不饱和环酮与惰性N-取代吡咯的首次不对称分子内共轭加成作为第一个对映选择性氮杂-piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应。
• Sequential aza-Piancatelli rearrangement/Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of pyrrolo[1,2-d]benzodiazepine derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Y. Vikram Reddy、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c5ob01616a

  日期：——

  2-Furylcarbinols undergo a smooth aza-Piancatelli rearrangement followed by Friedel–Crafts alkylation with (1H-pyrrol-1-yl)aniline, in the presence of In(OTf)₃ at room temperature to afford the corresponding hexahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-11(4aH)-one scaffolds.

  2-呋喃基甲醇经过平滑的氮杂皮安卡特利重排反应，随后在室温下与(1H-吡咯-1-基)苯胺在In(OTf)3存在下经过Friedel-Crafts烷基化反应，得到相应的六氢苯并[b]环戊[f]吡咯[1,2-d][1,4]二氮杂环十一(4aH)-酮骨架。
• Highly Efficient Direct Synthesis of Scaffold 9a,10,12,12a‐Tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]cyclopenta[ <i>f</i> ]pyrrolo[1,2‐ <i>d</i> ][1,4]diazepinone by Using Active Phoshomolybdic Acid
  作者：Yuvaraj P. Sarnikar、Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane、Bhimrao C. Khade

  DOI：10.1002/jhet.3500

  日期：2019.3

  2‐(1H‐pyrrol‐1‐yl) aniline has been achieved in the presence of 10 mol% phosphomolybdic acid in CH3CN under reflux to afford the corresponding biologically active 10‐aryl‐9a,10,12,12a‐tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2‐d][1,4]diazepin‐11(9H)‐ones in good yields. Broad substrate scope, short reaction times, environmentally benign, and operational simplicity makes this method more attractive.

  呋喃-2-基（苯基）甲醇和2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺的多米诺偶联反应是在CH 3 CN中存在10 mol％磷钼酸的条件下进行的，以实现相应的生物活性10-芳基-9a，10,12,12a-四氢苯并[ b ]环戊[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂ze-11（9 H）-收率良好。广泛的底物范围，短的反应时间，对环境无害以及操作简便性使该方法更具吸引力。
• Furan-2-yl Anions as γ-Oxo/Hydroxyl Acyl Anion Equivalents Enabled by Iridium-Catalyzed Chemoselective Reduction
  作者：Tingting Wang、Rui Miao、Renshi Luo、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01634

  日期：2023.6.30

  demonstrated as robust γ-oxo and γ-hydroxyl acyl anion equivalents to convert aldehydes and ketones into trifunctionalized dihydroxyl ketones and hydroxyl diones through sequential nucleophilic addition, Achmatowicz rearrangement, and herein freshly established iridium-catalyzed highly selective transfer hydrogenation reduction.

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。